Тема: Алкины. Ацетилен. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация. Применение ацетилена на основе свойств.На этом уроке вы сможете самостоятельно изучить тему «Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение». В ходе урока вы узнаете о том, что представляют собой алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Познакомитесь с физическими свойствами алкинов, особенностями их строения. Номенклатура алкиновАлкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – CnH2n-2. Номенклатура алкинов Тройную связь обозначают суффиксом -ин.
3,6-диметилгептадиин-1,4
Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена Строение алкиновАтомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180о друг к другу. Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях. Рис. 2.
Рис. 2. Образование тройной связи в молекуле ацетилена 3. Изомерия алкинов1. Изомерия скелета 2. Изомерия положения тройной связи
3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.
Алкины не обладают геометрической изомерией. 4. Физические свойства и получение алкиновАцетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества. Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен. Получение алкинов 1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана: 2СН4 2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой: СаC2 + Н2О ¾¾¾→ Сa(OH)2 + C2H2. 3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при нагревании:
1. Реакции гидрирования и галогенирования Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.
Электрофильное присоединение Алкины менее активны в электрофильном присоединении, чем алкены. Почему? Потому что тройная связь короче и прочнее, чем двойная. Поэтому в некоторых случаях для осуществления реакции необходимы специальные условия (например, присутствие солей ртути в качестве катализатора). Реакции присоединения к алкинам могут проходить в два этапа: на первом образуется вещество с двойной связью. 2. Качественная реакция на алкины1. Галогенирование. Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.
2. Гидрогалогенирование. Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):
3. Реакция Кучерова3. Гидратация (реакция Кучерова) Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии фенол перегруппировывается в карбонильное соединение.
4. Получение ацетилена в лабораторииКислотные свойства алкинов Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.
Ацетиленид меди – темно-красный, а ацетиленид серебра – желтый или белый. Это можно использовать при определении алкинов с концевой тройной связью. Окисление алкинов 1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью. Рис. 1. 5HCºCR + 8KMnO4 + 24HCl ®5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O. 2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем: 2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.
Рис. 1. Обесцвечивание КМnO4 Применение алкинов Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари. При горении смеси ацетилена с кислородом температура пламени достигает 2800–3000оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка. Рис. 2, 3.
Рис. 2. Ацетиленовая горелка
Рис. 3. Сварка и резка металлов Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров. Подведение итога урока На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Химические свойства и применение». Вы смогли узнать, что представляют собой алкины и какими химическими свойствами характеризуется этот класс соединений. Вы узнали о том, как свойства алкинов влияют на их практическое применение. ГРУППА 308 Тема: Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах. Практическая работа № 1 Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах. Цель: научиться осуществлять качественный анализ органических веществ, совершенствовать навыки работ с лабораторным оборудованием. Оборудование: лабораторный штатив, пробирки, пробка с газоотводной пробкой, спиртовая горелка. Реактивы: CuO, C23H48 (парафин), CuSO4 безводный, Ca(OH)2, CCl4, медная проволока. Ход работы С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять. Смесь парафина и CuO поместили в пробирку. Безводный CuSO4 внесли ближе к отверстию. Закрепили пробирку с содержимым в горизонтальном положении. Пробирку закрыли пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустили во вторую пробирку с Са(ОН)2. Содержимое первой пробирки нагрели.
Парафин окисляется в присутствии оксида меди (II). При этом углерод превращается в углекислый газ, а водород - в воду: С23Н48+70СuO→23CO2↑+24H2O+70Cu. Выделяющийся углекислый газ взаимодействует с гидроксидом кальция, что вызывает помутнение известковой воды, вследствие образования нерастворимого карбоната кальция: CO2+Ca(OH)2→CaCO3↓+H2O. Безводный сульфат меди (II) приобретает голубую окраску при взаимодействии с водой, в результате чего образуется кристаллогидрат: CuSO4+5H2O→ CuSO4*5H2O. По продуктам окисления парафина CO2 и H2O установили, что в его состав входит углерод и водород. 2. Качественное определение хлора в молекулах галогенпроизводных углеводоровов. Конец медной проволоки согнули в виде спирали и прокалили в пламени горелки до исчезновения окраски пламени. Затем охладили спираль и нанесли на нее каплю тетрахлорметана и снова внесли в пламя.
Пламя окрашивается в изумрудно-зеленый цвет. Данная реакция является качественной для определения хлора в органических соединениях. Следовательно, в исходном веществе содержится хлор. Общий вывод: на данной практической работе мы научились осуществлять качественный анализ органических веществ, а именно, химическим путем определили углерод и водород в предельных углеводородах и хлор в молекулах галогенпроизводных углеводоровов. А также усовершенствовали навыки работ с лабораторным оборудованием. Задание: I вариант
Решение: CnH2nCl2 М (CnH2nCl2)= D(H2) · М (H2) = 49,5 · 2 = 99 г/моль М (CnH2nCl2) = 12n + 2n + 2 · 35,5= 99 г/моль 14n=28 n=2 C2H4Cl2 искомый дихлоралкан II вариант
Решение: ω(Br)=65,04% CnH2n+1Br-? М (CnH2n+1Br) = 12n + 2n + 1 + 80 = 123 г/моль 14n=42 n=3 C3H7Br искомый бромалкан группа 106 Тема: РЕШЕНИЕ ЗАДАЧ ПО ГЕНЕТИКЕ Дигибридным называется такое скрещивание, при котором родительские организмы отличаются друг от друга по двум парам альтернативных признаков. К дигибридному скрещиванию предъявляются следующие требования: 1. Каждый признак должен контролироваться одним геном. 2. Гены должны находиться в разных хромосомах. Задачи на дигибридное скрещивание требуют знания законов Менделя по наследованию признаков двух пар аллельных генов (но являющихся по отношению друг к другу неаллельными), находящимися в разных парах гомологичных хромосом, поэтому наследуемых не сцепленно. Задача 1У томатов красная окраска плодов доминирует над желтой, а гладкая кожица плодов доминирует над опушенной. Скрестили между собой гомозиготные растения томатов с красными и гладкими плодами с гомозиготным растением томатов с желтыми и опушенными плодами. Определите генотип и фенотип потомства. Условие задачи Обозначим ген, отвечающий за красную окраску плодов – А за желтую окраску плодов – а за гладкие плоды – В за опушенные плоды – в F2 – ? Родительские организмы гомозиготные и имеют генотипы ААВВ и аавв (Рис. 1), они продуцируют гаметы одного типа.
Рис. 1. Схема скрещивания (Источник) Растение с красными плодами образует гаметы, несущие доминантные аллели АВ, а растение с желтыми плодами образует гаметы, несущие рецессивные аллели ав. Сочетание этих гамет приводит к образованию дигетерозиготы АаВв, поскольку гены А и В доминантные, то все гибриды первого поколения будут иметь красные и гладкие плоды. Скрестим растения с красными и гладкими плодами из поколения F1c растением, имеющим желтые и опушенные плоды (Рис. 2). Определим генотип и фенотип потомства.
Рис. 2. Схема скрещивания (Источник) Один из родителей является дигетерозиготой, его генотип АаВв, второй родитель гомозиготен по рецессивным аллелям, его генотип – аавв. Дигетерозиготный организм продуцирует следующие типы гамет: АВ, Ав, аВ, ав; гомозиготный организм – гаметы одного типа: ав. В результате получается четыре генотипических класса: АаВв, Аавв, ааВв, аавв и четыре фенотипических класса: красные гладкие, красные опушенные, желтые гладкие, желтые опушенные. Расщепление по каждому из признаков: по окраске плодов 1:1, по кожице плодов 1:1. Это типичное анализирующее скрещивание, которое позволяет определять генотип особи с доминантным фенотипом. Дигибридное скрещивание представляет собой два независимо идущих моногибридных скрещивания, результаты которых накладываются друг на друга. Описанный механизм наследования при дигибридном скрещивании относится к признакам, гены которых расположены в разных парах негомологичных хромосом, то есть в одной паре хромосом располагаются гены, отвечающие за окраску плодов томата, а в другой паре хромосом располагаются гены, отвечающие за гладкость или опушенность кожицы плодов. Задача 2От скрещивания двух растений гороха, выросших из желтых и гладких семян, получено 264 желтых гладких, 61 желтых морщинистых, 78 зеленых гладких, 29 зеленых морщинистых семян. Определите, к какому скрещиванию относится наблюдаемое соотношение фенотипических классов. В условии дано расщепление от скрещивания, получено четыре фенотипических класса со следующим расщеплением 9:3:3:1, и это свидетельствует о том, что были скрещены два дигетерозиготных растения, имеющих следующий генотип: АаВв и АаВв (Рис. 3).
Рис. 3 Схема скрещивания к задаче 2 (Источник) Если построить решетку Пеннета, в которой по горизонтали и вертикали запишем гаметы, в квадратиках – зиготы, полученные при слиянии гамет, то получим четыре фенотипических класса с указанным в задаче расщеплением (Рис. 4).
Рис. 4. Решетка Пеннета к задаче 2 (Источник) Задача 3Неполное доминирование по одному из признаков. У растения львиный зев красная окраска цветков не полностью подавляет белую окраску, сочетание доминантного и рецессивного аллелей обуславливает розовую окраску цветов. Нормальная форма цветка доминирует над вытянутой и пилорической формой цветка (Рис. 5).
Рис. 5. Скрещивание львиного зева (Источник) Скрестили между собой гомозиготные растения с нормальными белыми цветками и гомозиготным растением с вытянутыми красными цветками. Необходимо определить генотип и фенотип потомства. Условие задачи: А – красная окраска – доминантный признак а – белая окраска – рецессивный признак В – нормальная форма – доминантный признак в – пилорическая форма – рецессивный признак ааВВ – генотип белой окраски и нормальной формы цветка ААвв – генотип красных пилорических цветков F1– ? Они продуцируют гаметы одного типа, в первом случае гаметы, несущие аллели аВ, во втором случае – Ав. Сочетание этих гамет приводит к возникновению дигетерозиготы, имеющий генотип АаВв – все гибриды первого поколения будут иметь розовую окраску и нормальную форму цветков (Рис. 6).
Рис. 6. Схема скрещивания к задаче 3 (Источник) Скрестим гибриды первого поколения для определения окраски и формы цветка у поколения F2 при неполном доминировании по окраске. Генотипы родительских организмов – АаВв и АвВв, гибриды образуют гаметы четырех типов: АВ, Ав, аВ, ав (Рис. 7).
Рис. 7. Схема скрещивания гибридов первого поколения, задача 3 (Источник) При анализе полученного потомства можно сказать, что у нас не получилось традиционного расщепления по фенотипу 9:3 и 3:1, так как у растений наблюдается неполное доминирование по окраске цветков (Рис. 8).
Рис. 8. Таблица Пеннета к задаче 3 (Источник) Из 16 растений: три красных нормальных, шесть розовых нормальных, одно красное пилорическое, два розовых пилорических, три белых нормальных и одно белое пилорическое. ЗаключениеМы рассмотрели примеры решения задач на дигибридное скрещивание. Группа 201 ТЕМА: Начала номенклатуры IUPAC. Номенклату́ра ИЮПА́К — система наименований химических соединений и описания науки химии в целом. Она развивается и поддерживается в актуальном состоянии Международным союзом теоретической и прикладной химии — ИЮПАК (IUPAC). Тривиальная номенклатураВ истоках развития oрганической химии новым сoединениям приписывали тривиальные названия, т.е. названия сложившиеся исторически и нередко связанные со способом их получения, внешним видом и даже вкусом и т.п. Такая номенклатура органических соединений называется тривиальной. В таблице ниже приведены некоторые из соединений, сохранивших свои названия и в нынешние дни. |
пятница, 13 ноября 2020 г.
ПЯТНИЦА, 13.11.20 г. 206,308,106,201,108 по расписанию группы
ГРУППА 206.
С
Подписаться на:
Сообщения (Atom)
