10.03.21 г. 303, 305,108,308
ГРУППА 303
ТЕМА: Неметаллы. Особенности строения атомов. Неметаллы – простые вещества. Зависимость свойств галогенов от их положения в Периодической системе.
Особенности строения неметаллов.
Элементы-неметаллы расположены в конце периодов, и имеют электронную конфигурацию внешнего слоя, близкую к конфигурации ближайшего инертного газа или равную ей. Таким образом, до достижения этой конфигурации атомам элементов-неметаллов не хватает от нуля до четырех электронов, поэтому в химических реакциях они являются окислителями.
В периодической системе элементы-неметаллы расположены выше диагонали, проведенной от бора к астату. Все они входят в состав главных подгрупп.
В наибольшей степени свойства неметаллов проявляют галогены – элементы главной подгруппы VII группы и халькогены - элементы главной подгруппы VI группы.
Рассмотрим электронное строение некоторых неметаллов.
В атоме хлора 17 электронов распределено по трем энергетическим уровням. Два внутренних электронных слоя полностью заполнены, находящиеся на них электроны не принимают участия в химических реакциях. На внешнем энергетическом уровне находится 7 электронов. Эти электроны являются валентными, то есть атом может отдавать их в химических реакциях.
Максимальная степень окисления хлора как раз и равна +7, то есть она реализуется в том случае, если атом отдаст все семь электронов. Однако для хлора, как и для других неметаллов, более характерно принимать электроны, чем отдавать их. Принимая один электрон, атом хлора превращается в ион
Атом кислорода содержит всего восемь электронов, занимающих два энергетических уровня. Внешние электроны (их число для неметаллов всегда равно номеру группы, в которой находится элемент, у кислорода 6) обычно участвуют в образовании химических связей.
Однако кислород не способен в химической реакции отдать все 6 электронов, то есть степень окисления +6 (высшая для элементов шестой группы) для него недостижима. Будучи типичным неметаллом, кислород имеет тенденцию принимать электроны. Для приобретения электронной конфигурации ближайшего инертного газа неона ему не хватает двух электронов. Принимая их, атом кислорода становится отрицательно заряженным ионом
Атом азота содержит на один электрон меньше, чем атом кислорода. Соответственно, у него всего 5 валентных электронов. Высшая степень окисления этого элемента равна +5 (например, в оксиде
Физические свойства неметаллов
Простые вещества-неметаллы, как правило, не обладают металлическим блеском, не проводят электрический ток, являются плохими проводниками тепла. Среди них есть газы (
Аллотропия – существование элемента в форме различных простых веществ, различающихся либо строением и составом молекул (кислород и озон), либо способом упаковки (алмаз и графит).
Например, фосфор имеет следующие аллотропные модификации:
Простые вещества — неметаллы образуют элементы главных подгрупп, расположенные в правой верхней части периодической системы (правее диагонали, соединяющей бор и астат).
Для их атомов характерно наличие на внешнем уровне 4-8 электронов. Так, у азота на внешнем уровне 5 электронов (соответствует номеру группы), у кислорода — 6, у хлора — 7 электронов.
Электроны в атомах этих элементов прочнее связаны с ядром, поэтому для неметаллов характерны такие физические свойства, как
- отсутствие электрической проводимости (исключение — графит),
- низкая, по сравнению с металлами, теплопроводность,
- хрупкость.
Химические свойства
В реакциях с металлами и водородом неметаллы являются окислителями.
- Например, порошок серы при нагревании реагирует с железными опилками с образованием сульфида железа:
Fe0 + S0 = Fe+2S−2 - При высокой температуре сера реагирует с водородом (например, если пропускать водород через расплавленную серу). Образуется газ с запахом тухлых яиц — сероводород:
H20 + S0 = H2+1S−2
В реакциях с кислородом неметаллы являются восстановителями:
- S0 + O20 = S+4O2−2 (при горении серы образуется оксид серы (IV), или серни́стый газ)
C0 + O20 = C+4O2−2 (графит сгорает с образованием оксида углерода (IV), или углекислого газа)
Галогены не соединяются с кислородом напрямую, но можно получить их оксиды, в которых они проявляют положительную степень окисления, например, оксид хлора (VII) Cl2O7.
Фторид кислорода O+2F2−1 — соединение, в котором кислород проявляет положительную степень окисления
Пример:
Сколько литров водорода выделится при разложении электрическим током воды массой 72 г?
Решение:
- M (H2O) = 1 • 2 + 16 = 18 г/моль
- Находим количество вещества воды по условию задачи:
n = m / M = 72 г : 18 г/моль = 4 моль - Записываем над уравнением реакции имеющиеся данные, а под уравнением — число моль согласно уравнению (равно коэффициенту перед веществом):
4 моль x моль
2H2O = 2H2↑ + O2↑
2 моль 2 моль - Составляем пропорцию:
4 моль — x моль
2 моль — 2 моль
(или с пояснением:
из 4 моль воды получится x моль водорода,
а из 2 моль — 2 моль) - Находим x:
x = 4 моль • 2 моль / 2 моль = 4 моль - Находим объем водорода:
v = 22,4 л/моль • 4 моль = 89,6 л
Ответ: 89,6 л.
Можно подставлять над и под уравнением непосредственно массу и объем веществ:
72 г x л
2H2O = 2H2↑ + O2↑
36 г 44,8 л
В этом случае нужно следить, чтобы друг под другом располагались одинаковые единицы измерения — граммы под граммами, литры под литрами.
ГРУППА 305 БИОЛОГИЯ
ТЕМА: Моногибридное скрещивание. Первый и второй законы Менделя. Генотип и фенотип.
Моногибридное скрещивание
Опыты Грегора Менделя
Закономерности наследования при моногибридном скрещивании были открыты в середине 19 века чешским исследователем Г. Менделем.
Рис. 1. Портрет Г. Менделя
Мендель работал с сортами гороха, отличающимися по одному признаку.
Этим признаком могла быть:
- форма семян (гладкие и морщинистые);
- цвет семян (жёлтые и зелёные);
- цвет лепестков;
- высота растения (низкие и высокие).
Признаки при скрещивании должны быть взаимоисключающими (альтернативными), т. е. они не могут присутствовать у особи одновременно.
Семена, используемые Менделем, являлись чистыми линиями (чистосортными), что означает, что они были единообразными:
- по фенотипу (внешним признакам);
- по генотипу (набору генов).
Р (Perenta – родители): АА х аа
А – означает ген, обеспечивающий жёлтый цвет семян.
Моногибридное скрещивание
Опыты Грегора Менделя
Закономерности наследования при моногибридном скрещивании были открыты в середине 19 века чешским исследователем Г. Менделем.
Рис. 1. Портрет Г. Менделя
Мендель работал с сортами гороха, отличающимися по одному признаку.
Этим признаком могла быть:
- форма семян (гладкие и морщинистые);
- цвет семян (жёлтые и зелёные);
- цвет лепестков;
- высота растения (низкие и высокие).
Признаки при скрещивании должны быть взаимоисключающими (альтернативными), т. е. они не могут присутствовать у особи одновременно.
Семена, используемые Менделем, являлись чистыми линиями (чистосортными), что означает, что они были един
а – ген зелёного цвета семян.
АА и аа обозначают соматические клетки, каждая из которых содержит наследственную информацию от своих родителей (этого же сорта).
При размножении в каждую гамету идёт один ген:
G (gametes): А а
В результате первое поколение (F1) имеет генотип Аа.
Горох – самоопыляющееся растение, но при исследовании проводилось искусственное опыление, поэтому в потомстве не было комбинаций АА и аа.
Взаимоотношения генов
В природе одни гены доминируют над другими. Это значит, что если с гаметами в зиготу попадают гены, отвечающие за разные признаки (например, разный цвет лепестков), то будет проявляться один из них, доминантный.
Ген непроявленного альтернативного признака называется рецессивным и проявляется внешне только в комбинации аа.
При записи это различие показывается величиной буквы:
А означает, что признак доминантный. Ген зелёного цвета семян гороха доминирует над жёлтым.
а – признак рецессивный.
Если особь несёт и доминантные, и рецессивные признаки, то она называется гетерозиготной: Аа.
При наличии у особи либо только доминантных (АА), либо только рецессивных (аа) признаков, она называется гомозиготной.
В первом поколении в опытах Менделя все особи были одинаковы как по фенотипу, так и по генотипу. Эта закономерность названа первым законом Менделя, или законом единообразия первого поколения.
Рис. 2. Схема 1 закона Менделя
Закон расщепления
Второе поколение при моногибридном скрещивании получается иным:
Р: Аа х Аа
G: А А х а а
F2: АА Аа Аа аа
Как видим, по генотипу происходит расщепление на три разных комбинации генов: АА, Аа, аа.
В фенотипе также происходит расщепление и подавленный в первом поколении признак проявляется в 25 % случаев. Остальные 75 % организмов будут носить доминантный признак А.
Рис. 3. Схема 2 закона Менделя
Как мы видим, рецессивный ген не теряется, не поглощается доминантным, а сохраняется в генотипе и может проявиться в фенотипе.
Это явление сохранности генов и их возможности входить в гаметы и потенциально обеспечивать появление признака, называется гипотезой чистоты гамет.
Что мы узнали?
При моногибридном скрещивании учитывается только один признак организмов, например, цвет лепестков. 1 и 2 законы Менделя описывают, как наследуются признаки при таком скрещивании в случае с чистыми линиями. В первом поколении все особи гетерозиготны и внешне одинаковы. Во втором поколении наблюдается расщепление по фенотипу в пропорции 3:1. Расщепление по генотипу при моногибридном скрещивании происходит в пропорции 1:2:1.
Подробнее: https://obrazovaka.ru/biologiya/monogibridnoe-skreschivanie-zakony-mendelya.html
ГРУППА 108
ТЕМА: Решение задач
1. Определите
количество
вещества атомного
бора,
содержащегося
в
тетраборате
натрия
Na2B4O7 массой 40,4 г.
Дано: m(Na2B4O7)=40,4
г.
Найти: ν(B)=?
Решение. Молярная
масса
тетрабората
натрия
составляет
202 г/моль.
Определяем
количество
вещества
Na2B4O7:
ν(Na2B4O7)=
m(Na2B4O7)/ М( Na2B4O7)
= 40,4/202=0,2 моль.
Вспомним,
что
1 моль
молекулы
тетрабората
натрия
содержит
2 моль
атомов
натрия,
4 моль
атомов
бора
и
7 моль
атомов
кислорода
(см.
формулу
тетрабората
натрия).
Тогда
количество
вещества
атомного
бора
равно:
ν(B)=
4 • ν
(Na2B4O7)=4 • 0,2 = 0,8 моль.
……………………………………………. ………………………………… ……
2.Определите массовую
долю кристаллизационной
воды
в
дигидрате
хлорида
бария
BaCl2 • 2H2O.
Решение: Молярная
масса
BaCl2 • 2H2O составляет:
М(BaCl2 •
2H2O) = 137+ 2 • 35,5 + 2 • 18 =244 г/моль
Из
формулы
BaCl2 • 2H2O следует, что
1 моль
дигидрата
хлорида
бария
содержит
2 моль
Н2О.
Отсюда
можно
определить
массу
воды,
содержащейся
в
BaCl2 • 2H2O:
m(H2O) = 2 • 18 = 36 г.
Находим
массовую
долю
кристаллизационной
воды
в
дигидрате
хлорида
бария
BaCl2 • 2H2O.
ω(H2O) = m(H2O)/ m(BaCl2 •
2H2O) = 36/244 = 0,1475 = 14,75%.
3.Из
образца
горной
породы
массой
25 г,
содержащей
минерал
аргентит
Ag2S, выделено серебро
массой
5,4 г. Определите
массовую
долю аргентита
в
образце.
Дано: m(Ag )=5,4 г;
m = 25 г.
Найти: ω(Ag2S)
=?
Решение: определяем
количество
вещества
серебра,
находящегося
в
аргентите:
ν(Ag
) =m(Ag )/M(Ag )
= 5,4/108 = 0,05 моль.
Из
формулы
Ag2S следует, что
количество
вещества
аргентита
в
два
раза
меньше
количества
вещества
серебра.
Определяем
количество
вещества
аргентита:
ν(
Ag2S)= 0,5 • ν (Ag) = 0,5 • 0,05
= 0,025 моль
Рассчитываем
массу
аргентита:
m(Ag2S)
= ν( Ag2S) • М(Ag2S) = 0,025• 248 = 6,2 г.
Теперь
определяем
массовую
долю
аргентита
в
образце
горной
породы,
массой
25 г.
ω(Ag2S)
= m(Ag2S)/ m = 6,2/25 = 0,248 = 24,8%.
…………………………………………………………………………………………………………
4.Определите
простейшую
формулу
соединения калия
с
марганцем
и
кислородом,
если
массовые
доли
элементов
в
этом
веществе
составляют
соответственно
24,7,
34,8 и
40,5%.
Дано:
ω(K)
=24,7%; ω(Mn)
=34,8%; ω(O)
=40,5%.
Найти:
формулу
соединения.
Решение: для
расчетов
выбираем
массу
соединения,
равную
100 г,
т.е.
m=100 г.
Массы
калия,
марганца
и
кислорода
составят:
m (К) = m ω(К);
m (К)
= 100 •
0,247= 24,7 г;
m (Mn) = m ω(Mn);
m (Mn) =100 •
0,348=34,8 г;
m (O) = m ω(O);
m (O) = 100 •
0,405 = 40,5 г.
Определяем
количества
веществ
атомных
калия,
марганца
и
кислорода:
ν(К)=
m(К)/
М(
К)
= 24,7/39= 0,63 моль
ν(Mn)=
m(Mn)/ М(
Mn) = 34,8/ 55 = 0,63 моль
ν(O)=
m(O)/ М(O)
= 40,5/16 = 2,5 моль
Находим
отношение
количеств
веществ:
ν(К)
: ν(Mn)
: ν(O)
= 0,63 : 0,63 : 2,5.
Разделив
правую
часть
равенства
на
меньшее
число
(0,63) получим:
ν(К)
: ν(Mn)
: ν(O)
= 1 : 1 : 4.
Следовательно,
простейшая
формула
соединения
KMnO4.
Задача.5 Определите объем,
который
займет
при
нормальных
условиях
газовая
смесь,
содержащая
водород,
массой
1,4 г
и
азот,
массой
5,6 г.
Дано: m(N2)=5,6 г;
m(H2)=1,4 ; н.у.
Найти: V(смеси)=?
Решение: находим
количества
вещества
водорода
и
азота:
ν(N2)
= m(N2)/ М(N2) = 5,6/28 = 0,2 моль
ν(H2)
= m(H2)/ М(H2) = 1,4/ 2 = 0,7 моль
Так
как
при
нормальных
условиях
эти
газы
не
взаимодействуют
между
собой,
то
объем
газовой
смеси
будет
равен
сумме
объемов
газов,
т.е.
V(смеси)=V(N2)
+ V(H2)=Vm•ν(N2) + Vm•ν(H2)
= 22,4•0,2 + 22,4•0,7 = 20,16 л.
………………………………………………………………………………………………………………………..
6.Какую
массу
фосфора
надо
сжечь для
получения оксида
фосфора
(V) массой
7,1 г?
Дано:
m(P2O5)=7,1 г.
Найти:
m(Р)
=?
Решение:
записываем
уравнение
реакции
горения
фосфора
и
расставляем
стехиометрические
коэффициенты.
4P+
5O2 = 2P2O5
Определяем
количество
вещества
P2O5, получившегося в
реакции.
ν(P2O5)
= m(P2O5)/ М(P2O5)
= 7,1/142 = 0,05 моль.
Из
уравнения
реакции
следует,
что
ν(P2O5)=
2•ν(P),
следовательно,
количество
вещества
фосфора,
необходимого
в
реакции
равно:
ν(P2O5)=
2•ν(P)
= 2• 0,05= 0,1 моль.
Отсюда
находим
массу
фосфора:
m(Р) = ν(Р)
• М(Р)
= 0,1• 31 =
3,1 г.
……………………………………………………………………………………………
7.В
избытке
соляной
кислоты
растворили
магний
массой
6 г
и
цинк
массой
6,5 г. Какой
объем водорода,
измеренный
при
нормальных
условиях, выделится при
этом?
Дано: m(Mg)=6 г;
m(Zn)=6,5 г;
н.у.
Найти: V(H2) =?
Решение: записываем
уравнения
реакции
взаимодействия
магния
и
цинка
с
соляной
кислотой
и
расставляем
стехиометрические
коэффициенты.
Zn + 2 HCl = ZnCl2 + H2↑
Mg + 2 HCl = MgCl2 + H2↑
Определяем
количества
веществ
магния
и
цинка,
вступивших
в
реакцию
с
соляной
кислотой.
ν(Mg)
= m(Mg)/ М(Mg
) = 6/24 = 0,25 моль
ν(Zn)
= m(Zn)/ М(Zn)
= 6,5/65 = 0,1 моль.
Из
уравнений
реакции
следует,
что
количество
вещества
металла
и
водорода
равны,
т.е.
ν(Mg)
= ν(Н2);
ν(Zn)
= ν(Н2),
определяем
количество
водорода,
получившегося
в
результате
двух
реакций:
ν(Н2)
= ν(Mg)
+ ν(Zn)
= 0,25 + 0,1= 0,35 моль.
Рассчитываем
объем
водорода,
выделившегося
в
результате
реакции:
V(H2) = Vm •
ν(H2)
= 22,4 • 0,35 = 7,84 л.
……………………………………………………………………………………………
8.При
пропускании
сероводорода
объемом
2,8 л
(нормальные
условия)
через
избыток
раствора
сульфата
меди
(II)
образовался
осадок
массой
11,4г.
Определите
выход продукта
реакции.
Дано:
V(H2S)=2,8 л; m(осадка)= 11,4 г;
н.у.
Найти:
η
=?
Решение:
записываем
уравнение
реакции
взаимодействия
сероводорода
и
сульфата
меди
(II).
H2S
+ CuSO4 = CuS ↓+ H2SO4
Определяем
количество
вещества
сероводорода,
участвующего
в
реакции.
ν(H2S) = V(H2S) / Vm =
2,8/22,4 = 0,125 моль.
Из
уравнения
реакции
следует,
что
ν(H2S)
= ν(СuS)
= 0,125 моль.
Значит
можно
найти
теоретическую
массу
СuS.
m(СuS)
= ν(СuS)
• М(СuS)
= 0,125 • 96 =
12 г.
Теперь
определяем
выход
продукта,
пользуясь
формулой
(4):
η
= [mp(X) •100]/m(X)= 11,4 • 100/ 12 = 95%.
……………………………………………………………………………………………
9. Какая масса хлорида
аммония
образуется
при
взаимодействии
хлороводорода
массой
7,3 г
с
аммиаком
массой
5,1 г?
Какой
газ
останется
в
избытке?
Определите
массу
избытка.
Дано:
m(HCl)=7,3 г;
m(NH3)=5,1 г.
Найти:
m(NH4Cl) =? m(избытка) =?
Решение:
записываем
уравнение
реакции.
HCl
+ NH3 = NH4Cl
Эта
задача
на
«избыток» и
«недостаток». Рассчитываем
количества
вещества
хлороводорода
и
аммиака
и
определяем,
какой
газ
находится
в
избытке.
ν(HCl)
= m(HCl)/ М(HCl)
= 7,3/36,5 = 0,2 моль;
ν(NH3)
= m(NH3)/ М(NH3) = 5,1/ 17 = 0,3 моль.
Аммиак
находится
в
избытке,
поэтому
расчет
ведем
по
недостатку,
т.е.
по
хлороводороду.
Из
уравнения
реакции
следует,
что
ν(HCl)
= ν(NH4Cl)
= 0,2 моль.
Определяем
массу
хлорида
аммония.
m(NH4Cl)
= ν(NH4Cl)
• М(NH4Cl)
= 0,2• 53,5 = 10,7 г.
Мы
определили,
что
аммиак
находится
в
избытке
(по
количеству
вещества
избыток
составляет
0,1 моль).
Рассчитаем
массу
избытка
аммиака.
m(NH3)
= ν(NH3)
• М(NH3)
= 0,1• 17 = 1,7 г.
……………………………………………………………………………………………
10. Технический
карбид
кальция
массой
20 г
обработали
избытком
воды,
получив
ацетилен,
при
пропускании
которого
через
избыток
бромной
воды
образовался
1,1,2,2 –тетрабромэтан
массой
86,5 г.
Определите массовую
долю СаС2 в
техническом
карбиде.
Дано:
m = 20 г;
m(C2H2Br4)=86,5 г.
Найти:
ω(СаC2)
=?
Решение:
записываем
уравнения
взаимодействия
карбида
кальция
с
водой
и
ацетилена
с
бромной
водой
и
расставляем
стехиометрические
коэффициенты.
CaC2 +2 H2O = Ca(OH)2 +
C2H2
C2H2 +2 Br2 =
C2H2Br4
Находим
количество
вещества
тетрабромэтана.
ν(C2H2Br4)
= m(C2H2Br4)/ М(C2H2Br4)
= 86,5/ 346 = 0,25 моль.
Из
уравнений
реакций
следует,
что
ν(C2H2Br4)
=ν(C2H2)
= ν(СаC2)
=0,25 моль.
Отсюда
мы
можем
найти
массу
чистого
карбида
кальция
(без
примесей).
m(СаC2)
= ν(СаC2)
• М(СаC2)
= 0,25• 64 = 16 г.
Определяем
массовую
долю
СаC2 в
техническом
карбиде.
ω(СаC2)
=m(СаC2)/m
= 16/20 = 0,8 = 80%.
Растворы.
Массовая
доля
компонента
раствора
…………………………………………………………………………………………………………
11.В
бензоле
объемом
170 мл
растворили
серу
массой
1,8 г.
Плотность
бензола
равна
0,88 г/мл.
Определите массовую
долю серы
в
растворе.
Дано: V(C6H6)
=170 мл;
m(S) = 1,8 г;
ρ(С6C6)=0,88
г/мл.
Найти: ω(S)
=?
Решение: для
нахождения
массовой
доли
серы
в
растворе
необходимо
рассчитать
массу
раствора.
Определяем
массу
бензола.
m(С6C6)
= ρ(С6C6)
•V(C6H6) = 0,88•170 = 149,6 г.
Находим
общую
массу
раствора.
m(р-ра)
= m(С6C6)
+ m(S) =149,6 + 1,8 = 151,4 г.
Рассчитаем
массовую
долю
серы.
ω(S)
=m(S)/m=1,8 /151,4 = 0,0119 = 1,19 %.
……………………………………………………………………………………………
12.В воде
массой
40 г
растворили
железный
купорос
FeSO4•7H2O массой 3,5 г.
Определите массовую
долю
сульфата
железа
(II) в
полученном
растворе.
Дано: m(H2O)=40 г;
m(FeSO4•7H2O)=3,5 г.
Найти: ω(FeSO4)
=?
Решение: найдем
массу
FeSO4 содержащегося в
FeSO4•7H2O. Для этого
рассчитаем
количество
вещества
FeSO4•7H2O.
ν(FeSO4•7H2O)=m(FeSO4•7H2O)/М(FeSO4•7H2O)=3,5/278=0,0125моль
Из
формулы
железного
купороса
следует,
что
ν(FeSO4)=
ν(FeSO4•7H2O)=0,0125
моль.
Рассчитаем
массу
FeSO4:
m(FeSO4) = ν(FeSO4)
• М(FeSO4)
= 0,0125•152 = 1,91 г.
Учитывая,
что
масса
раствора
складывается
из
массы
железного
купороса
(3,5 г)
и
массы
воды
(40 г),
рассчитаем
массовую
долю
сульфата
железа
в
растворе.
ω(FeSO4) =m(FeSO4)/m=1,91 /43,5 =
0,044 =4,4 %.
…………………………………………………………………………………………………………………………………
13.Определите массу йодида натрия NaI количеством вещества 0,6 моль.
Дано: ν(NaI)= 0,6 моль.
Найти: m(NaI) =?
Решение. Молярная масса иодида натрия составляет:
M(NaI) = M(Na) + M(I) = 23 + 127 = 150 г/моль
Определяем массу NaI:
m(NaI) = ν(NaI)•M(NaI) = 0,6 • 150 = 90 г.
……………………………………………………………………………………………
ГРУППА 308
ТЕМА: Строение и свойства фенола.
1. Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана с атомами углерода в бензольном кольце.
2. Классификация фенолов
Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:
В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы:
3. Изомерия и номенклатура фенолов
Возможны 2 типа изомерии:
- изомерия положения заместителей в бензольном кольце
- изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)
Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей
4. Строение молекулы
Фенильная группа C6H5 – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга
- неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты.
- В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.
5. Физические свойства
Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.
Фенол C6H5OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком
Химические свойства фенола (карболовой кислоты) I. Свойства гидроксильной группы Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):
2C6H5-OH + 2Na → 2C6H5-ONa + H2 фенолят натрия
C6H5-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C6H5-ONa + H2O ! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются даже угольной кислотой – C6H5-ONa + H2O + СO2 → C6H5-OH + NaHCO3 По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 106 раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей C6H5-OH + NaHCO3 = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия. Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO2-, Br-)
2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной II. Свойства бензольного кольца 1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы): Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.
При использовании концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):
2). Гидрирование фенола C6H5-OH + 3H2 Ni, 170ºC → C6H11 – OH циклогексиловый спирт (циклогексанол) 3). Для фенола также характерно карбоксилирование (реакция Кольбе-Шмитта), то есть нуклеофильное присоединение фенолят-иона к диоксиду углерода в жестких условиях (100 атм, 120 град): фенол + углекислый газ → салициловая кислота Фенол в щелочной среде способен карбоксилироваться, но из-за присутствия гидроксида натрия на первой стадии вместо салициловой кислоты образуется салицилат натрия, на второй стадии салициловую кислоту высвобождают серной кислотой: III. Качественная реакция - обнаружение фенола 6C6H5-OH + FeCl3 → [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 + 3HCl FeCl3 - светло-жёлтый раствор [Fe(C6H5-OH)3](C6H5O)3 - фиолетовый раствор Видео-опыты: Изучение физических свойств фенола Взаимодействие фенола сметаллическим натрием Взаимодействие фенола с раствором щелочи ЗАДАНИЯ ДЛЯ САМОСТОЯТЕЛЬНОЙ РАБОТЫ: |