ПОНЕДЕЛЬНИК, 27.09.21 г. 306, 308, 408, 301
ГРУППА 306 ХИМИЯ
ТЕМА:
Практическая работа №2
Получение, собирание и распознавание газов. Решение экспериментальных задач.
ГРУППА 308 ХИМИЯ
ТЕМА:
Карбонильные соединения. Простейшие альдегиды и кетоны
Альдегиды и кетоны называют карбонильными соединениями. Их молекулы содержат карбонильную группу .
Состав предельных альдегидов и кетонов CnH2nO.
Дополнительная информация
Примеры других карбонильных соединений
Кроме предельных с открытой цепью альдегидов и кетонов, известны и находят применение циклические, непредельные, ароматические, гетероциклические:
Метаналь, этаналь, пропаналь, бутаналь — это гомологи.
Пропанон, бутанон — это гомологи.
Пропаналь и пропанон — это изомеры.
Бутаналь, 2-метилпропаналь, бутанон — это изомеры.
Напишите формулы структурных изомеров, имеющих состав С5Н10О. Дайте им названия.
Изомеры, имеющие состав С5H10O
Электронное строение альдегидов и кетонов
|
Электронная плотность π-связи С = O как наиболее подвижной сильно смещена к более электроотрицательному атому кислорода (полярность связи С = O больше, чем полярность C = O связи в спиртах). В результате на атоме углерода образуется частичный положительный заряд, на величину которого влияют алкильные радикалы. Очевидно, что в альдегидах δ+ на карбонильном атоме углерода больше, чем в кетонах.
Физические свойства альдегидов и кетонов
Метаналь HCHO — бесцветный газ с удушливым запахом, ядовит, его 40%-ый раствор называется формалином.
Этаналь CH3CHO — жидкость с резким запахом, хорошо растворяется в воде, ядовит.
Пропанон (ацетон) CH3COCH3 — бесцветная жидкость с характерным запахом, хорошо растворяется в воде, является органическим растворителем.
Растворимость низших альдегидов и кетонов объясняется образованием водородных связей с молекулами воды.
С увеличением молекулярной массы температуры кипения карбонильных соединений увеличиваются, а растворимость в воде снижается.
Дополнительная информация
К характеристике физических свойств
К характеристике физических свойств
Молекулы альдегидов и кетонов полярны. Но температуры кипения их ниже, чем у соответствующих спиртов, т. к. они не образуют ассоциатов за счет водородных связей. А вот с молекулами воды карбонильные соединения образуют водородные связи, чем и объясняется хорошая растворимость в воде низших альдегидов и кетонов.
Низшие альдегиды и кетоны имеют резкие, часто неприятные запахи, но с усложнением углеводородного радикала запах становится приятным, такие соединения используются в парфюмерии.
Высшие альдегиды и кетоны — пахучие вещества, применяются в парфюмерии.
Это интересно!
Формальдегид HCHO содержится в древесном дыме и является одним из агентов, обеспечивающих консервирующее действие в ходе копчения продуктов.
Из корицы выделяют коричный альдегид C6H5CH=CHCHO, из горького миндаля — бензальдегид C6H5CHO. Эти альдегиды используют как пищевые добавки для придания запаха продуктам питания.
Это интересно!
Уксусный альдегид CH3CHO является промежуточным продуктом расщепления в организме сахаридов и первичным продуктом метаболизма этилового спирта в печени. Именно он является одной из причин состояния опьянения.
Химические свойства
Карбонильные соединения — реакционно-способные вещества.
Присоединение
Присоединение водорода — общее свойство альдегидов и кетонов, обусловленное карбонильной группой.
Карбонильные соединения восстанавливаются водородом в спирты!
Другие реакции присоединения
Активность альдегидов и кетонов в реакциях присоединения (особенно полярных молекул веществ) определяется величиной частичного положительного заряда на атоме углерода карбонильной группы.
Легкость протекания таких реакций увеличивается в ряду:
кетоны < альдегиды < формальдегид.
Алкильные радикалы уменьшают частичный заряд δ+ на реакционном центре. Самым активным из карбонильных соединений является формальдегид, молекула которого не содержит алкильных радикалов.
Присоединение полярных молекул карбонильными соединениями:
В такой гидратной форме и существует преимущественно формальдегид в водном растворе.
Образующийся продукт содержит на один атом углерода больше, чем исходный альдегид. Такая реакция применяется для удлинения углеродной цепи в органических молекулах.
Образующиеся производные альдегидов и метилкетонов выпадают в осадок и при нагревании с минеральными кислотами разлагаются с образованием первоначальных карбонильных соединений.
Эта реакция используется для обнаружения указанных карбонильных соединений, выделения их из смеси с другими веществами, для очистки.
Из формальдегида — углевод!
Обратите внимание на очень важный в развитии органической химии синтез. В 1861 г. А.М. Бутлеров обнаружил способность формальдегида под влиянием гидроксида кальция образовывать линейные карбоцепные полимеры, близкие по свойствам к сахаристым веществам.
Окисление
Качественные реакции на альдегиды, обусловленные разрывом связи
1. Окисление аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):
Реакция «серебряного зеркала»
• В колбу с аммиачным раствором оксида серебра добавляем по стенке разбавленный водой формалин.
• Помещаем колбу в стакан с горячей водой.
• На стенках колбы образуется осадок серебра — красивый зеркальный налет.
2. Окисление свежеприготовленным гидроксидом меди (II):
Окисление формальдегида гидроксидом меди (II)
• В пробирку наливаем 1 мл формалина, добавляем к нему равный объем раствора гидроксида натрия, а затем несколько капель раствора сульфата меди (II).
• Полученную смесь осторожно нагреваем на спиртовке.
• Наблюдаем постепенное изменение окраски с образованием в итоге красного осадка.
Как с помощью свежеприготовленного гидроксида меди (II) Сu(OH)2 доказать, что из двух растворов один раствор многоатомного спирта (например, глицерин), другой — раствор альдегида (например, формалин)?
ОтветГлицерин + Сu(OH)2 ярко-синий раствор
Формалин + Сu(OH)2 смесь осадок красного цвета Cu2O↓
Полимеризацией формальдегида получают полиформальдегид (–CH2–O–)n.
При взаимодействии формальдегида с фенолом образуется фенолоформальдегидная смола .
Изделия из фенолоформальдегидной смолы
Дополнительная информация
Полимеризация формальдегида
Поликонденсация формальдегида с фенолом — реакция образования полимера с выделением побочного низкомолекулярного продукта.
Схема процесса, протекающего в кислотной или щелочной среде:
При достаточном количестве реагентов реакция продолжается с участием всех «подвижных» атомов водорода и получением пространственного полимера, имеющего уникальные свойства (твердость, устойчивость к нагреванию, высокие диэлектрические характеристики).
Это интересно!
Муравьи для подачи сигнала тревоги выделяют два феромона: непредельный альдегид
Это интересно!
Одним из пользующихся большим спросом и дорогих пахучих веществ является мускус. Его извлекают из железы самца мускусной кабарги. Самец кабарги этим запахом привлекает самку. Непосредственный носитель запаха — мускон (I) — составляет в мускусе только около 1%. Аналогичные соотношения у еще одного пахучего природного продукта — цибета, получаемого от самцов и самок африканской цибетовой кошки. Носитель запаха — цибетон (II). Мускон и цибетон — кетоны:
ГРУППА 408 ХИМИЯ
ТЕМА: Классификация органических соединений
1. Критерии классификации органических веществ
Классификация по составу
Органические соединения подразделяют по составу на:
— углеводороды – вещества, состоящие только из углерода и водорода;
— кислородсодержащие органические соединения, в состав которых входят атомы углерода, водорода и кислорода;
— азотсодержащие органические соединения – содержат, кроме атомов углерода, водорода (и иногда кислорода) еще и атом азота.
Однако при этом в одну группу кислородсодержащих соединений попадают вещества с очень разными свойствами, такие, например, как уксусная кислота, сахар и целлюлоза.
Классификация по строению
Рис. 1. Классификация по строению
Наиболее полезна для химиков классификация органических веществ по их строению. Рис. 1. Внутри этой классификации существуют признаки, позволяющие наиболее полно охарактеризовать вещества.
2. Классификация по типу скелета
Первый признак классификации органического соединения по строению – тип скелета молекулы.
Скелет – это последовательность связанных атомов углерода в молекуле, основа структуры органического соединения.
Рис. 2. Разновидности углеродного скелета
Кроме атомов углерода, в состав скелета могут входить и другие атомы, например, O, S, N, если они связаны, по меньшей мере, с двумя атомами углерода.
Например, в диметиловом эфире СН3-О-СН3 атом кислорода включен в скелет молекулы, а в этаноле CH3-CH2-OH – нет. Молекулы, в скелет которых, кроме атомов углерода, входят атомы других элементов, называются гетероатомными(«гетеро-» – лат. «разный»).
Скелет молекулы может быть неразветвленным – все атомы углерода соединены последовательно – и разветвленным. Цепь из атомов углерода может быть замкнутой. Такую замкнутую группу атомов называют циклом. Поэтому скелет молекулы бывает или ациклическим, (т.е. не циклическим) или циклическим. В скелете различают первичный, вторичный, третичный, четвертичный атомы углерода.
Первичным называют атом углерода, связанный только с одним другим атомом углерода, вторичным – с двумя, третичным – с тремя, а четвертичным – с четырьмя другими атомами углерода.
Рис. 3. Наличие кратных связей и бензольных колец
3. Классификация по наличию кратных связей и бензольных колец
Второй признак классификации – наличие (или отсутствие) в молекуле кратных связей и бензольных колец. Органические вещества, содержащие только простые (одинарные) связи, называют предельными или насыщенными. Вещества, которые содержат не только простые, но и кратные (двойные или тройные) связи между атомами углерода, называют непредельными или ненасыщенными. На один атом углерода в их молекулах приходится меньшее число атомов водорода, чем у предельных соединений. Если вещество содержит бензольное кольцо, то его принято называть ароматическим соединением. Вещества, в состав которых не входят ароматические группировки, называют алифатическими. Иногда можно встретить устаревшее название алифатических соединений – соединения жирного ряда.
Рис. 4. Классификация по наличию функциональных групп
4. Классификация по наличию функциональных групп
Третий признак классификации – наличие (или отсутствие) функциональных групп. Производные углеводородов образуются при замещении атома водорода на какой-либо другой атом (Cl, Br) или группировку атомов (OH – гидроксогруппа, NH2 – аминогруппа и т.п.). Такие атом или группировка атомов во многом определяют свойства вещества, и поэтому многие из них называют функциональными группами. По числу функциональных групп в молекуле вещества делят на монофункциональные, полифункциональные (несколько одинаковых групп) и гетерофункциональные (разные функциональные группы).
Вещества, обладающие одинаковыми функциональными группами и (или) одинаковым набором кратных связей, имеют сходные свойства, поэтому их относят к одному классу органических соединений. Например, вещества, содержащие ОН-группу, относятся к классу спиртов. СН3ОН – метиловый спирт, С2Н5ОН – этиловый спирт и т.д.
Вещества, содержащие кратные связи, тоже образуют классы близких по свойствам соединений. Соединения с двойной связью, называются алкенами, с тройной связью – алкинами. Предельные углеводороды, или алканы – это соединения, не содержащие ни кратных связей, ни функциональных групп. Они также составляют отдельный класс органических веществ. Ароматические углеводороды называют аренами.
5. Гомологические ряды
Ряды веществ с похожими свойствами, состав которых отличается на одну или несколько групп CH2-, называют гомологическими рядами. Члены гомологических рядов по отношению друг к другу – гомологи. По сути, гомологические ряды составляют классы органических соединений. Рис. 5.
|
|
Рис. 5. Примеры гомологических рядов
Гомологи обладают одинаковыми химическими свойствами.
6. Примеры классификации разных органических веществ
Данный урок познакомил вас с темой «Классификация органических соединений». Были систематизированы знания учащихся об органических веществах, определены критерии классификации органических соединений. Вы узнали о составлении схемы классификации органических веществ, что такое скелет молекул, как классифицируют вещества по классам и функциональным группам.
ГРУППА 301 ХИМИЯ
ТЕМА: Зависимость свойств галогенов от их положения в Периодической системе. Окислительные и восстановительные свойства неметаллов в зависимости от их положения в ряду электроотрицательности.
Галогены расположены в 17 группе Периодической системы химических элементов Д.И. Менделеева.
На внешнем энергетическом уровне атомы галогенов имеют 7 электронов, их электронная конфигурация ns2np5. Они легко присоединяют по одному электрону, проявляя степень окисления -1. Такую степень окисления галогены имеют в соединениях с металлами и водородом. Атомы галогенов, кроме фтора, могут проявлять положительные степени окисления: +1; +3; +5; +7. Фтор, как самый электроотрицательный элемент, в своих соединениях проявляет степень окисления -1. В пределах каждого периода галогены являются наиболее электроотрицательными элементами, обладающими наибольшим сродством к кислороду. Внутри подгруппы при переходе от фтора к йоду увеличивается радиус атома, уменьшается относительная электроотрицательность, ослабевают неметаллические свойства и окислительная способность.
Окислительные и восстановительные свойства неметаллов в зависимости от их положения в ряду электроотрицательности.
Если для металлов характерны только нулевая степень окисления (в состоянии простого вещества) и положительные степени окисления в соединениях, то неметаллы в своем большинстве проявляют как как нулевые (в простом состоянии), так и положительные и отрицательные степени окисления в соединениях. Только фтор в соединениях всегда проявляет степень окисления -1, и кислород - 2.
Лишь в немногочисленных соединениях со фтором кислород проявляет степень окисления +1
Таким образом, простое вещество фтор в реакция - всегда окислитель, простое вещество кислород в реакциях - почти всегда окислитель. Остальные неметаллы в соединениях могут иметь
как положительные, так и отрицательные степени окисления в соединениях , то есть проявлять как окислительные, так и свойства. восстановительные свойства.
Задание: записать по 3 уравнения реакции характеризующей эти свойства, указать окислители и восстановители.
а) взаимодействие неметаллов с металлами. В этих реакциях металлы всегда восстановители, а неметаллы - всегда окислители.
Чем выше окислительная способность неметалла, тем более глубоким будет окислительное действие на металл. Если металл проявляет переменную степень окисления в соединениях, то более активный неметалл окисляет металл до более высокой степени окисления.
+8
Оs + 4F₂ = OsF₈
2Os + 3Cl₂ = 2OsCl₃
2Os + 2I₂ = 2OsI₂
Малоактивные неметаллы проявляют окислительные свойства только по отношению к активным металлам, например:
2Na⁰ + H₂⁰ = Na⁺H⁻ Ca⁰ + H₂⁰ = Ca⁺²H₂
А вот активный фтор взаимодействует не только с большинством металлов средней активности, но также и со многими металлами, стоящими в ряду напряжений после водорода, например с платиной:
Pt + 2F₂ = PtF4
Как было сказано неметаллы могут вступать в реакцию с другими неметаллами, но при этом надо учитывать, что более активные неметаллы в этих реакциях будут окислителями, а менее активные - восстановителями
Например, в реакции углерода с кислородом
С⁰ + О₂⁰ = С⁺⁴ О₂⁻² углерод - восстановитель, кислород - окислитель.
А в реакции углерода с водородом С + 2Н₂ = С⁻⁴Н₄⁺¹ углерод -окислитель, а водород - восстановитель
Но реакции между неметаллами зависят не только от положения
неметаллов в ряду напряжений, но также от состояния неметаллов и прочности связей между атомами неметаллов в молекуле.
Например, кислород легко реагирует с водородом при поджигании, с фосфором при нагревании, с азотом - при температуре выше 2000⁰ + катализатор, а реакция между хлором и кислородом - практически не осуществима.
В реакции с водой активность неметаллов проявляется по разному.
Сl₂⁰ + H2O + HCl⁻¹ + HCl⁺¹O
По такой же схеме реагирут иод, но реакция протекает очень медленно
