ПОНЕДЕЛЬНИК, 08.11.21г.   306, 308, 301

моя почта :   rimma.lu@gmail.com

ГРУППА 306 ХИМИЯ 21,22

 ТЕМЫ:   

 Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование. Применение алканов на основе свойств. Ознакомление с коллекцией образцов нефти и продуктов ее переработки. 

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования.

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С₂Н₄ — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речь в следующем параграфе.

 Области применения алканов связаны с их физико-химическими свойствами:

1. Газообразные алканы (метан, пропан и бутан). Горят бледно-голубым или бесцветным пламенем, при этом выделяется большое количество тепла. Применяются для бытовых нужд – как топливо в газовых плитах, зажигалках и газовых баллончиках для туристических горелок. В промышленных объемах — как топливо для газовых электростанций, вырабатывающих тепло и электроэнергию. Метан как часть природного газа — один из лучших природных субстратов, используемых в биотехнологии.
2. Жидкие алканы. Являются основной частью горючего для двигателей внутреннего сгорания – от мотоциклетных до ракетных. Изомеры линейных алканов применяют как добавку для повышения качества топлива. Смесь предельных углеводородов с длиной цепочки не более 15 атомов углерода — вазелиновое масло применяют в косметологии и медицине. В промышленности применяют гудрон (остаточный продукт после переработки нефти) для производства строительных кровельных и дорожных битумов и кокса.
3. Твердые алканы. Смесь жидких и твердых углеводородов с цепочкой до 25 атомов углерода – вазелин — густая масса, используется в медицине и косметических целях. Смесь алканов С20 -С35 называют парафином и используют для производства свечей, обработки упаковочных материалов и спичек. Парафиновые углеводороды служат основным сырьем для биосинтеза.

Это интересно:

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

ГРУППА 308 ХИМИЯ 25,26   ТЕМА: Химические свойства глюкозы. Применение. I. Получение глюкозы  1. В промышленности Гидролиз крахмала:                                (C6H10O5)n + nH2O t,H+→ nC6H12O6 крахмал                                 глюкоза 2. В лаборатории  Из формальдегида (1861 г А.М. Бутлеров):                 6 HCOH   Ca(OH)2→    C6H12O6  формальдегид 3. В природе  Фотосинтез:                          6CO2 + 6H2O     hν, хлорофилл →     C6H12O6 + 6O2  4. Другие способы  Гидролиз дисахаридов:                             C12H22O11 + H2O t,H+→ 2 C6H12O6 мальтоза                               глюкоза                             C12H22O11 + H2O t,H+→   C6H12O6 +  C6H12O6 сахароза                              глюкоза       фруктоза II. Химические свойства глюкозы  1. Специфические свойства Важнейшим свойством моносахаридов является их ферментативное брожение, т.е. распад молекул на осколки под действием различных ферментов. Брожение происходит в присутствии ферментов, выделяемых дрожжевыми грибками, бактериями или плесневыми грибками. В зависимости от природы действующего фермента различают реакции следующих видов:  1.Спиртовое брожение: C6H12O6 → 2C2H5-OH + 2CO2↑  2. Молочнокислое брожение:  3. Маслянокислое брожение:  C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 ↑+ 2CO2↑  2. Свойства альдегидов  1. Реакция серебряного зеркала: Видео-опыт: «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)»                      СH2OH(CHOH)4-COH + Ag2O t.NH3→ СH2OH(CHOH)4-COOH + 2Ag↓ или СH2OH(CHOH)4-COH +  2[Ag(NH3)2]OH →  СH2OH(CHOH)4-COONH4 + 2Ag↓+ 3NH3 + H2O СH2OH(CHOH)4-COOH  - глюконовая кислота  2. Окисление гидроксидом меди (II):                                                            СH2OH(CHOH)4-COH + 2Cu(OH)2 t → СH2OH(CHOH)4-COOH + Cu2O + 2H2O                                                голубой                                                             красный         Рис. 1  Cu2O↓ 3. Восстановление:                                                                                                                       СH2OH(CHOH)4-COH + H2 t,Ni → СH2OH(CHOH)4-CH2OH                                                           сорбит – шестиатомный спирт 3. Свойства многоатомных спиртов  1. Образование простых эфиров со спиртами При действии метилового спирта в присутствии газообразного хлористого водорода атом водорода гликозидного гидроксила замещается на метильную группу. α - глюкоза         + СH3ОН     HCl(газ)→     + H2О     2. Качественная реакция многоатомных спиртов Прильём к раствору глюкозы несколько капель раствора сульфата меди (II) и раствор щелочи. Осадка гидроксида меди не образуется. Раствор окрашивается в ярко-синий цвет. В данном случае глюкоза растворяет гидроксид меди (II) и ведет себя как многоатомный спирт, образуя комплексное соединение – ярко синего цвета.  Видео-опыт: «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»  Рис. 2.  Глю­ко­нат меди (II)  4. Реакции окисления Видео-опыт: “Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метиленового голубого” Видео-опыт: “Определение глюкозы в виноградном соке” Видео-опыт: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций”     III. Применение Глюкоза является ценным питательным продуктом. В организме она подвергается сложным биохимическим превращениям в результате которых образуется диоксид углерода и вода, при это выделяется энергия согласно итоговому уравнению: C6H12O6 + 6O2 → 6H2O + 6CO2 + 2800 кДж Так как глюкоза легко усваивается организмом, её используют в медицине в качестве укрепляющего лечебного средства при явлениях сердечной слабости, шоке, она входит в состав кровозаменяющих и противошоковых жидкостей. Широко применяют глюкозу в кондитерском деле (изготовление мармелада, карамели, пряников и т. д.), в текстильной промышленности в качестве восстановителя, в качестве исходного продукта при производстве аскорбиновых и глюконовых кислот, для синтеза ряда производных сахаров и т.д. Большое значение имеют процессы брожения глюкозы. Так, например, при квашении капусты, огурцов, молока происходит молочнокислое брожение глюкозы, так же как и при силосовании кормов. Если подвергаемая силосованию масса недостаточно уплотнена, то под влиянием проникшего воздуха происходит маслянокислое брожение и корм становится непригоден к применению. На практике используется также спиртовое брожение глюкозы, например при производстве пива. IV. Тренажеры Тренажер №1: “Химические свойства глюкозы” ЦОРы Видео: «Качественная реакция глюкозы с аммиачным раствором оксида серебра (I)» Видео: «Качественная реакция глюкозы с гидроксидом меди (II)»  Видео: “Окисление глюкозы кислородом воздуха в присутствии метеленового голубого” Видео: “Определение глюкозы в виноградном соке” Видео: “Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций” ТЕМА: Сахароза. Нахождение в природе. Свойства, применение Сахароза. Нахождение в природе. Свойства, применение Молекулы углеводов моносахаридов способны взаимодействовать друг с другом, образуя цепи различной длины. На этом уроке мы рассмотрим, как это происходит и как образуются олиго- и полисахариды. Примером наиболее распространенных в природе дисахаридов (олигосахаридом) является сахароза (свекловичный или тростниковый сахар). Более подробно обсудим самый известный и наиболее распространенный дисахарид – о сахарозу. Рассмотрим гидролиз сахарозы.  I. Фильм: “Углеводы: дисахариды”     II. Cтроение дисахаридов  Олигосахариды – это продукты конденсации двух или нескольких молекул моносахаридов. Дисахариды – это углеводы, которые при нагревании с водой в присутствии минеральных кислот или под влиянием ферментов подвергаются гидролизу, расщепляясь на две молекулы моносахаридов. Молекулярная формула сахарозы – С12Н22О11 Сахароза имеет более сложное строение, чем глюкоза. Молекула сахарозы состоит из остатков глюкозы и фруктозы, соединенных друг с другом за счет взаимодействия полуацетальных гидроксилов (1→2)-гликозидной связью: Сахароза. Строение  III. Физические свойства и нахождение в природе Cахароза представляет собой бесцветные кристаллы сладкого вкуса, хорошо растворима в воде. Температура плавления сахарозы 160 °C. При застывании расплавленной сахарозы образуется аморфная прозрачная масса – карамель. Содержится во многих растениях: в соке березы, клена, в моркови, дыне, а также в сахарной свекле и сахарном тростнике.  IV. Химические свойства 1. Качественная реакция (для многоатомных спиртов) Наличие гидроксильных групп в молекуле сахарозы легко подтверждается реакцией с гидроксидами металлов. Если раствор сахарозы прилить к гидроксиду меди (II), образуется ярко-синий раствор сахарата меди (качественная реакция многоатомных спиртов). Видео-опыт: «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе» 2. Свойства невосстанавливающего дисахарида При нагревании с гидроксидом меди (II) не образует красного оксида меди (I).  Сахароза, в отличие от глюкозы, не является альдегидом. Сахароза, находясь в растворе, не вступает в реакцию "серебряного зеркала", так как не способна превращаться в открытую форму, содержащую альдегидную группу. Подобные дисахариды не способны окисляться (т.е. быть восстановителями) и называются невосстанавливающими сахарами. Видео-опыт: «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы» 3. Реакция сахарозы с водой Важное химическое свойство сахарозы – способность подвергаться гидролизу (при нагревании в присутствии ионов водорода). При этом из одной молекулы сахарозы образуется молекула глюкозы и молекула фруктозы: С12Н22О11 + Н2О t, H2SO4→ С6Н12O6 + С6Н12O6 Видео-опыт: «Кислотный гидролиз сахарозы» Из числа изомеров сахарозы, имеющих молекулярную формулу С12Н22О11, можно выделить мальтозу и лактозу.  При гидролизе различные дисахариды расщепляются на составляющие их моносахариды за счёт разрыва связей между ними (гликозидных связей):   Таким образом, реакция гидролиза дисахаридов является обратной процессу их образования из моносахаридов. V. Применение сахарозы Продукт питания В кондитерской промышленности Получение искусственного мёда     Фильм: “Углеводы: дисахариды” Видео-опыт: «Доказательство наличия гидроксильных групп в сахарозе» Видео-опыт: «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы» Видео-опыт: «Отсутствие восстанавливающей способности сахарозы»

 ГРУППА 301 ХИМИЯ 19,20

ТЕМА: Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования,  гидратации)

ТЕМА: Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации)

Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования, гидратации)

В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются:

А + В→С

Примеры:

CH2=CH-CH3 + Br2 →CH2Br-CHBr-CH3 бромирование пропена

CH2=CH2 + H2O→CH3CH2OH гидратация этилена

К реакциям присоединения относятся также реакции полимеризации:

n A → An

Например, образование полиэтилена: n CH2=CH2→(-CH2-CH2-) n

Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации).

В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета.

А→ В + С

Например:

· отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи)

CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl

· отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой)

CH3-CH2OH→CH2=CH2 + H2O дегидратация этанола

· отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора)

CH3-CH3 →CH2=CH2 + H2 дегидрирование этана

.