ПЯТНИЦА 11.12.20 г. 206,308,201,108

ГРУППА 206

ТЕМА:Карбоновые кислоты. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как функциональная. Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов.Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации.

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа  (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH3COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH2=CH—COOH, олеиновая CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH] и ароматические (например, бензойная C6H5—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров  (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других CnH2nO2.

г о м о л о г и	HCOOH метановая (муравьиная)
	CH3COOH этановая (уксусная)		HCOOCH3 метиловый эфир муравьиной кислоты
	CH3CH2COOH пропановая (пропионовая)		HCOOCH2CH3 этиловый эфир муравьиной кислоты	CH3COOCH3 метиловый эфир уксусной кислоты
	CH3(CH2)2COOH бутановая (масляная)	2-метилпропановая	HCOOCH2CH2CH3 пропиловый эфир муравьиной кислоты	CH3COOCH2CH3 этиловый эфир уксусной кислоты	CH3CH2COOCH3 метиловый эфир пропионовой кислоты
	и з о м е р ы

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:
   
   CH3COOH + 2O2  2CO2 + 2H2O
   
   
   
2. Кислотные свойства.
   Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):
   
   
   HCOOH  HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O  HCOO- + H3O+)
   
   Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду
   
   
   HCOOH  CH3COOH  C2H5COOH
   
   сила кислот снижается, а в ряду
   
   

   CH3COOH		CH2ClCOOH		CHCl2COOH		CCl3COOH
   уксусная кислота		монохлоруксусная кислота		дихлоруксусная кислота		трихлоруксусная кислота

   
   - возрастает.
   
   Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
   
   
   Mg + 2CH3COOH  (CH3COO)2Mg + H2
   CaO + 2CH3COOH  (CH3COO)2Ca + H2O
   NaOH + CH3COOH  CH3COONa + H2O
   K2CO3 + 2CH3COOH  2CH3COOK + H2O + CO2
   
   
3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
   

   				+ H2O
   муравьиная кислота	этанол		этиловый эфир муравьиной кислоты

   
   В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.
   
   

   	+				+ 3H2O
   глицерин		карбоновые кислоты		триглицерид

   
   
   Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
   
   
4. Замещение в углеводородном радикале:
   

   CH3—CH2—COOH	+ Cl2		CH3—CHCl—COOH	+ HCl
   пропионовая кислота			-хлорпропионовая кислота

   
   Замещение протекает в -положение.
   
   Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:
   
   
   
   Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
   
   HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор)  CO2 + H2O + 2Ag

Получение карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов.
   В промышленности: 2RCHO + O2  2RCOOH
   
   Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.
   
   
2. Окисление спиртов: RCH2OH + O2  RCOOH + H2O
   
   
3. Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2  4CH3COOH + 2H2O
   
   
4. Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц.  CH3COOH + NaHSO4

ГРУППА 308

ТЕМА:Понятие о диеновых  углеводородах. Природ­ный каучук.

 

СОСТАВИТЬ КОНСПЕКТ ПО ПРЕЗЕНТАЦИИ

Практическая работа №2. Получение этиле­на и изучение его свойств.

Цель: научиться получать в лаборатории этилен; изучить физические и химические свойства этилена.

Оборудование: пробирки, пробка с газоотводной трубкой, штатив, спиртовая горелка, спички.

Реактивы: C2H5OH, H2SO4(конц.), песок, бромная вода (Br2), KMnO4.

Ход работы

С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять.

В пробирку налили 1 мл этилового спирта и осторожно добавьте 6—9 мл концентрированной серной кислоты. Затем всыпали немного прокаленного песка (чтобы предотвратить толчки жидкости при кипении). Закрыли пробирку пробкой с газоотводной трубкой, закрепили ее в штативе и осторожно нагрели содержимое пробирки.

В пробирке начинается выделяться газ - этилен.

С2H5OH C2H4↑ + H2O.

В ходе реакции концентрированная серная кислота забирает воду из спирта, врезультате образуется этилен.

Такую реакцию называют – реакция дегидратации.

2.

Изучение свойств этилена.

В другую пробирку налили 2-3 мл бромной воды. Опустили газоотводную трубку первой пробирки до дна пробирки с бромной водой и пропускали через неё выдедяющийся газ.

При пропускании газа через бромную воду, происходит обесцвечивание бромной воды.

H2C=CH2 + Br2 → CH2Br – CH2Br

В ходе реакции происходит окисление этилена бромной водой по двойной связи.

В третью пробирку налили 2-3 мл разбавленного раствора KMnO4, поодкисленного серной кислотой, и пропустили через него газ.

При пропускании газа через подкисленный раствор KMnO4, происходит обесцвечивание раствора KMnO4.

5C2H4+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+6K2SO4+

+12MnSO4+28H2O.

В ходе реакции происходит окисление этилена подкисленным раствором перманганата калия.

Выделяющиеся газ первой пробирки подожгли.

Этилен на воздухе горит ярким светящимся пламенем.

С2Н4 + 3О2 → 2СО2+2Н2О.

Этилен горит ярким светящимся пламенем, что доказывает наличие кратных связей.

Вывод: на данной практической работе мы научились получать в лаборатории этилен реакцией дегидратации спиртов; изучили химические свойства этилена, а именно, действие этилена на бромную воду и подкисленный раствор перманганата калия.

ГРУППА 201

ТЕМА:Химические свойства этилена: горение, качественные реакции (обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия), гидратация, полимеризация. Применение этилена на основе свойств. 

В природе этот газ практически не встречается: он образуется в незначительных количествах в тканях растений и животных как промежуточный продукт обмена веществ. Попутно это — самое производимое органическое соединение в мире. Газ этилен служит сырьем для получения полиэтилена.

Свойства этилена

Этилен (другое название — этен) — химическое соединение, описываемое формулой С₂H₄. В природе этилен практически не встречается. Это бесцветный горючий газ со слабым запахом. Частично растворим в воде (25,6 мл в 100 мл воды при 0°C), этаноле (359 мл в тех же условиях). Хорошо растворяется в диэтиловом эфире и углеводородах.

Этилен является простейшим алкеном (олефином). Содержит двойную связь и поэтому относится к ненасыщенным соединениям. Играет чрезвычайно важную роль в промышленности, а также является фитогормоном.

Химические свойства этилена

Этилен способен присоединять водород (гидрирование) (5), галогены (галогенирование) (6), галогеноводороды (гидрогалогенирование) (7) и воду (гидратация) (8):

CH₂=CH₂ + H₂→ CH₃-CH₃ (kat = Pt) (5);

CH₂=CH₂ + Br₂→BrCH-CHBr (6);

CH₂=CH₂ + H-Cl → H₂C-CHCl (7);

CH₂=CH₂ + H-OH → CH₃-CH₂-OH (H⁺, t^o) (8).

В зависимости от условий проведения реакции окисления этилена могут быть получены многоатомные спирты (9), эпоксиды (10) или альдегиды (11):

CH₂=CH₂ + 2KMnO₄ + 2KOH → HO-CH₂-CH₂-OH + 2K₂MnO₄ (9);

2CH₂=CH₂ + O₂ → 2C₂OH₄ (эпоксид) (kat = Ag,t^o) (10);

2CH₂=CH₂ + O₂ → 2CH₃-C(O)H (kat = PdCl₂, CuCl) (11).

В результате горения этилена происходит разрыв всех связей в молекуле, а продуктами реакции являются углекислый газ и воды:

C₂H₄ + 2O₂→ 2CO₂ + 2H₂O.

Этилен подвергается полимеризации:

nCH₂=CH₂→ -[-CH₂-CH₂-]-_n (kat, t^o).

Кроме этого, если проводить галогенирование этилена при температуре 400^oС, то разрыва двойной связи происходить не будет, будет замещаться один атом водорода в углеводородном радикале:

CH₂=CH₂ + Cl₂→ CH₂=CH-Cl + HCl.

Сырье для полиэтилена и не только

Этилен — самое производимое органическое соединение в мире; общее мировое производство этилена в 2005 году составило 107 миллионов тонн и продолжает расти на 4–6% в год. Источником промышленного получения этилена является пиролиз различного углеводородного сырья, например, этана, пропана, бутана, содержащихся в попутных газах нефтедобычи; из жидких углеводородов — низкооктановые фракции прямой перегонки нефти. Выход этилена – около 30%. Одновременно образуется пропилен и ряд жидких продуктов (в том числе ароматических углеводородов).

При хлорировании этилена получается 1,2-дихлорэтан, гидратация приводит к этиловому спирту, взаимодействие с HCl – к этилхлориду. При окислении этилена кислородом воздуха в присутствии катализатора образуется окись этилена. При жидкофазном каталитическом окислении кислородом получается ацетальдегид, в тех же условиях в присутствии уксусной кислоты – винилацетат. Этилен является алкилирующим агентом , например, в условиях реакции Фриделя-Крафтса способен алкилировать бензол и другие ароматические соединения. Этилен способен полимеризоваться в присутствии катализаторов как самостоятельно, так и выступать в роли сомономера, образуя обширный ряд полимеров с различными свойствами.

Применение

Этилен является одним из базовых продуктов промышленной химии и стоит в основании ряда цепочек синтеза. Основное направление использования этилена — в качестве мономера при получении полиэтилена (наиболее крупнотоннажный полимер в мировом производстве). В зависимости от условий полимеризации получают полиэтилены низкого давления и полиэтилены высокого давления.

Также полиэтилен применяют для производства ряда сополимеров, в том числе с пропиленом, стиролом, винилацетатом и другими. Этилен является сырьем для производства окиси этилена; как алкилирующий агент – при производстве этилбензола, диэтилбензола, триэтилбензола.

Этилен применяют как исходный материал для производства ацетальдегида и синтетического этилового спирта. Также он используется для синтеза этилацетата, стирола, винилацетата, хлористого винила; при производстве 1,2-дихлорэтана, хлористого этила.

Этилен используют для ускорения созревания плодов — например, помидоров, дынь, апельсинов, мандаринов, лимонов, бананов; дефолиации растений, снижения предуборочного опадения плодов, для уменьшения прочности прикрепления плодов к материнским растениям, что облегчает механизированную уборку урожая.

ГРУППА 108

ТЕМА: Химические элементы- неметаллы.

Неметаллы

Неметаллы – элементы, которые обладают неметаллическими свойствами и занимают положение в правом верхнем углу в таблице Менделеева. Каков же характер неметаллов, а также чем они отличаются от других соединений?

Общая характеристика

К неметаллическим элементам относятся p-элементы, а также водород и гелий, которые в свою очередь относятся к s-элементам. Они расположены правее и выше диагонали бор-астат. Всего же известно 22 неметалла. У наиболее типичных неметаллов заполнение электронами внешнего уровня близко к максимальному, а радиусы атомов – минимальные среди элементов данного периода.

Рис. 1. Группа неметаллов в периодической системе.

Атомы неметаллов имеют более высокие значения электроотрицательности, а соответственно высокие энергии ионизации и большое сродство к электрону. В связи с этим характер неметаллов таков, что, в отличии от металлов, могут проявлять окислительные свойства. В реакциях они могут восстанавливаться, присоединяя столько электронов, чтобы общее их количество на внешнем уровне достигло восьми (завершенный уровень, стабильное состояние атома).

но поэтому отрицательное значение степени окисления, которое могут иметь в соединениях неметаллы, в отличие от металлов, равно разности (8-N группы). Наиболее высокую электроотрицательность имеют неметаллы, положение которых приходится на правый верхний угол в Периодической системе, то есть галогены фтор и хлор, а также кислород. Именно эти элементы могут образовывать ионные связи. Самым активным неметаллом является фтор, который в соединениях может проявлять только одну валентность I и одну степень окисления -1е

Особенности строения неметаллов заключаются в том, что внешний электронный слой у большинства атомов неметаллов содержит от 4 до 8 электронов.

Другие неметаллы (кроме фтора) могут проявлять и положительные степени окисления, образуя ковалентные связи с другими элементами.

Физические свойства

Для большинства неметаллов простых веществ в твердом агрегатном состоянии характерна молекулярная кристаллическая решетка. То есть эти неметаллы являются кристаллическими веществами. Поэтому при обычных условиях они имеют вид газов, жидкостей или твердых веществ с низкими температурами плавления. Примерами таких веществ являются газы: водород H₂ , неон Ne, жидкость – бром Br₂ , твердые вещества йод I₂, сера S₈, фосфор P₄ (белый фосфор). Существуют неметаллы (бор, углерод, кремний), которые имеют атомные кристаллические решетки.

Рис. 2. Неметаллы – жидкости, газы, твердые.

Важнейшие элементы, которые содержаться в живых организмах – органогены. Они образуют воду, белки, витамины, жиры. К ним относятся 6 элементов: углерод, кислород, водород, азот, фосфор, сера.

Химические свойства и соединения

Водородные соединения неметаллов в основном являются летучими соединениями, в водных растворах имеющими кислотный характер. Они имеют молекулярные структуры, ковалентную полярную связь. Некоторые из них (вода, аммиак, фтороводород) образуют водородные связи. Соединения образуются при непосредственном взаимодействии неметаллов с водородом. Электронная формула серы с водородом выглядит следующим образом:

S+H₂ =H₂ S (до 350 градусов равновесие смещено вправо)

Все водородные соединения – восстановители (кроме HF), причем их восстановительная сила возрастает справа налево по периоду и сверху вниз по подгруппе.

Неметаллы взаимодействуют с металлами и другими неметаллами:

2Na+Cl₂ =2NaCl

В результате получается натриевая соль соляной кислоты

Рис. 3. натриевая соль соляной кислоты.

S+O₂ =SO₂

соединения неметаллов с кислородом, как правило, являются кислотными оксидами, которым соответствуют кислородосодержащие кислоты. Структура оксидов типичных неметаллов молекулярная (SO₃, P₄ O₁₀). Чем выше степень окисления неметалла, тем сильнее соответствующая оксокислота. Так, хлор непосредственно не взаимодействует с кислородом, однако образует ряд оксокислот, которым соответствуют оксиды, ангидриды этих кислот.

Неметаллы находят применение в разных отраслях промышленности. Вот список отраслей, где их использование является наиболее востребованным.

Область применения	Примеры, перечень неметаллов, применяемых в той или иной промышленности
промышленность	Сера, азот и фосфор часто используют для получения кислот. Серу также используют на производстве резины.
транспорт	важным неметаллом в транспортной промышленности является водород. Его используют в качестве топлива. При сгорании такой вид топлива не загрязняет окружающую среду.
аграрная отрасль	сера используется для борьбы с вредными насекомыми и болезнями растений
медицина	Кислород используют для восстановления дыхания (кислородные подушки), уголь в форме активированного угля, который способен выводить из организма вредные вещества.
пищевая промышленность	азот используют для продления срока годности продуктов

Что мы узнали?

В этой статье  кратко излагается основная информация о неметаллах, их строении, и о том, с чем реагируют неметаллы. Неметаллами могут быть газы, жидкости и твердые вещества с кристаллической решеткой. Самым активным неметаллом является фтор, который имеет степень окисления-1. 

Тест по теме

1. Вопрос 1 из 10

   Сколько существует неметаллов?

   • 16
   • 19
   • 22
   • 30

Начать тест(новая вкладка)

Подробнее: https://obrazovaka.ru/himiya/nemetally-9-klass.html