ПОНЕДЕЛЬНИК, 06.12.21г.   306, 308, 408, 301

моя почта :   rimma.lu@gmail.com      Жду ваши фотоотчеты!

ГРУППА 306  ХИМИЯ 35,36

Тема :Фенол. Физические и химические свойства фенола. Взаимное влияние атомов в молекуле фенола: взаимодействие с гидроксидом натрия и азотной кислотой. Применение фенола на основе свойств.

СМОТРИМ ВИДЕО, КОНСПЕКТИРУЕМ, УЧИМ.

1.  Фенолы - производные ароматических углеводородов, в молекулах которых гидроксильная группа (- ОН) непосредственно связана  с атомами углерода в бензольном кольце.

2. Классификация фенолов

Различают одно-, двух-, трехатомные фенолы в зависимости от количества ОН-групп в молекуле:

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы: 

 

3. Изомерия и номенклатура фенолов 

Возможны 2 типа изомерии:

• изомерия положения заместителей в бензольном кольце

• изомерия боковой цепи (строения алкильного радикала и числа радикалов)

Для фенолов широко используют тривиальные названия, сложившиеся исторически. В названиях замещенных моноядерных фенолов используются также приставки орто-, мета- и пара -, употребляемые в номенклатуре ароматических соединений. Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей  

4. Строение молекулы

Фенильная группа C₆H₅ – и гидроксил –ОН взаимно влияют друг на друга

• 
   неподеленная электронная пара атома кислорода притягивается 6-ти электронным облаком бензольного кольца, из – за чего связь О–Н еще сильнее поляризуется. Фенол - более сильная кислота, чем вода и спирты. 

• В бензольном кольце нарушается симметричность электронного облака, электронная плотность повышается в положении 2, 4, 6. Это делает более реакционноспособными связи С-Н в положениях 2, 4, 6. и – связи бензольного кольца.

5. Физические свойства

Большинство одноатомных фенолов при нормальных условиях представляют собой бесцветные кристаллические вещества с невысокой температурой плавления и характерным запахом. Фенолы малорастворимы в воде, хорошо растворяются в органических растворителях, токсичны, при хранении на воздухе постепенно темнеют в результате окисления.

Фенол C₆H₅OH (карболовая кислота) — бесцветное кристаллическое вещество на воздухе окисляется и становится розовым, при обычной температуре ограниченно растворим в воде, выше 66 °C смешивается с водой в любых соотношениях. Фенол — токсичное вещество, вызывает ожоги кожи, является антисептиком

6. Токсические свойства

Фенол ядовит. Вызывает нарушение функций нервной системы. Пыль, пары и раствор фенола раздражают слизистые оболочки глаз, дыхательных путей, кожу. Попадая в организм, Фенол очень быстро всасывается даже через неповрежденные участки кожи и уже через несколько минут начинает воздействовать на ткани головного мозга. Сначала возникает кратковременное возбуждение, а потом и паралич дыхательного центра. Даже при воздействии минимальных доз фенола наблюдается чихание, кашель, головная боль, головокружение, бледность, тошнота, упадок сил. Тяжелые случаи отравления характеризуются бессознательным состоянием, синюхой, затруднением дыхания, нечувствительностью роговицы, скорым, едва ощутимым пульсом, холодным потом, нередко судорогами. Зачастую фенол является причиной онкозаболеваний.

7. Применение фенолов

1.     Производство синтетических смол, пластмасс, полиамидов 

2.     Лекарственных препаратов

3.     Красителей

4.     Поверхностно-активных веществ

5.     Антиоксидантов

6.     Антисептиков

7.     Взрывчатых веществ

8-

9. Химические свойства фенола (карболовой кислоты)

I. Свойства гидроксильной группы

Кислотные свойства – выражены ярче, чем у предельных спиртов (окраску индикаторов не меняют):

• С активными металлами- 

2C₆H₅-OH + 2Na → 2C₆H₅-ONa + H₂

                                  фенолят натрия

• Со щелочами -

C₆H₅-OH + NaOH (водн. р-р) ↔ C₆H₅-ONa + H₂O

! Феноляты – соли слабой карболовой кислоты, разлагаются угольной кислотой –

C₆H₅-ONa + H₂O + СO₂ → C₆H₅-OH + NaHCO₃

По кислотным свойствам фенол превосходит этанол в 10⁶ раз. При этом во столько же раз уступает уксусной кислоте. В отличие от карбоновых кислот, фенол не может вытеснить угольную кислоту из её солей

C₆H₅-OH + NaHCO₃ = реакция не идёт – прекрасно растворяясь в водных растворах щелочей, он фактически не растворяется в водном растворе гидрокарбоната натрия.

Кислотные свойства фенола усиливаются под влиянием связанных с бензольным кольцом электроноакцепторных групп (NO₂^-, Br^-)

C6H5-OH< п-нитрофенол < 2,4,6-тринитрофенол

2,4,6-тринитрофенол или пикриновая кислота сильнее угольной 

II. Свойства бензольного кольца

1). Взаимное влияние атомов в молекуле фенола проявляется не только в особенностях поведения гидроксигруппы (см. выше), но и в большей реакционной способности бензольного ядра. Гидроксильная группа повышает электронную плотность в бензольном кольце, особенно, в орто- и пара-положениях (+М-эффект ОН-группы):

Поэтому фенол значительно активнее бензола вступает в реакции электрофильного замещения в ароматическом кольце.

• Нитрование. Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов:

При использовании концентрированной HNO₃ образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

• Галогенирование. Фенол легко при комнатной температуре взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол):

• Конденсация с альдегидами. Например:

Фенолформальдегидные смолы 

2).  Гидрирование фенола                      

C₆H₅-OH + 3H₂ ^{Ni, 170ºC} → C₆H₁₁ – OH    циклогексиловый спирт (циклогексанол) 

III. Качественная реакция   - обнаружение фенола 

6C₆H₅-OH + FeCl₃ → [Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ + 3HCl

FeCl₃ - светло-жёлтый    раствор                    

[Fe(C₆H₅-OH)₃](C₆H₅O)₃ - фиолетовый раствор     

Тема: Альдегиды - органические вещества

   Альдегиды - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.

Общая формула альдегидов  или R—CHO. Функциональная группа альдегидов (—CHO) называется альдегидной группой.

Кетоны - органические вещества, молекулы которых содержат карбонильную группу ——, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Общая формула кетонов  или R—CO—R'.

Альдегиды и кетоны называются карбонильными соединениями, их общая формула - CnH2nO.

Изомеры и гомологи

г о м о л о г и	HCHO метаналь (формальдегид, муравьиный альдегид)
	CH3CHO этаналь (ацетальдегид, уксусный альдегид)
	CH3CH2CHO пропаналь (пропионовый альдегид)		CH3—CO—CH3 пропанон (ацетон)
	CH3CH2CH2CHO бутаналь (масляный альдегид)	2-метилпропаналь	CH3—CO—CH2CH3 бутанон (метилэтилкетон)
	и з о м е р ы

В молекулах альдегидов, а тем более кетонов, в отличие от спиртов нет атомов водорода со значительным положительным частичным зарядом, поэтому между молекулами как альдегидов, так и кетонов нет водородных связей.

Химические свойства

Химические свойства альдегидов и кетонов в значительной степени обусловлены наличием в их молекулах сильно полярной карбонильной группы (связь  поляризована в сторону атома кислорода). Чем больше частичный заряд (+) на атоме углерода этой группы, тем выше активность соединения.

1. Горение:
   
   2CH3CHO + 5O2  4CO2 + 4H2O
   2CH3COCH3 + 9O2  6CO2 + 6H2O
   
   
   
2. Присоединение (по двойной связи карбонильной группы).
   В ряду HCHO  RCHO  RCOR' склонность к реакциям присоединения уменьшается. Это связано с наличием и числом углеводородных радикалов, связанных с атомом углерода карбонильной группы.
   
   а) Гидрирование (восстановление водородом):
   
   HCHO + H2  CH3OH
   CH3—CO—CH3 + H2  CH3—CH(OH)—CH3
   
   Из альдегидов при этом получаются первичные спирты, а из кетонов - вторичные.
   
   
3. Окисление:
   
   CH3CHO + Ag2O  2Ag + CH3COOH (реакция "серебряного зеркала" - качественная реакция)
   HCHO + 2Cu(OH)2  2H2O + Cu2O + HCOOH (образуется красный осадок - качественная реакция)
   
   Кетоны слабыми окислителями не окисляются.
   
   
4. Замещение атомов водорода в углеводородном радикале (замещение происходит в -положение, т. е. замещается атом водорода у 2-го атома углерода):
   

   3	2()	1
   CH3	—CH2	—CHO	+ Cl2  CH3—CHCl—CHO + HCl

   Формальдеги́д (от лат. formīca — «муравей»^[4]) — органическое соединение, бесцветный газ с резким неприятным запахом, хорошо растворимый в воде, спиртах и полярных растворителях. Ирритант, контаминант, канцерогенен. В больших концентрациях ядовит.

   Формальдегид — первый член гомологического ряда алифатических альдегидов, альдегид метанола и муравьиной кислоты.

Он, в основном, используется в производстве смол — бакелита, галалита (в сочетании с мочевиной, меламином и фенолом), для дубления кож, протравливания зерна. Также из него синтезируют лекарственные средства (уротропин) используют как консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).

ТЕМА: Альдегиды. Понятие об альдегидах. Альдегидная группа как функциональная. 

ГРУППА 408 ХИМИЯ 17 ТЕМА:Практическая работа №1. Качественное оп­ределение углерода, водорода и хлора в орга­нических веществах.  Практическая работа № 1 Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах. Цель: научиться осуществлять качественный анализ органических веществ, совершенствовать навыки работ с лабораторным оборудованием. Оборудование: лабораторный штатив, пробирки, пробка с газоотводной пробкой, спиртовая горелка. Реактивы: CuO, C23H48 (парафин), CuSO4 безводный, Ca(OH)2, CCl4, медная проволока. Ход работы С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять. Смесь парафина и CuO поместили в пробирку. Безводный CuSO4 внесли ближе к отверстию. Закрепили пробирку с содержимым в горизонтальном положении. Пробирку закрыли пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустили во вторую пробирку с Са(ОН)2. Содержимое первой пробирки нагрели. Парафин окисляется в присутствии оксида меди (II). При этом углерод превращается в углекислый газ, а водород — в воду: С23Н48+70СuO→23CO2↑+24H2O+70Cu. Выделяющийся углекислый газ взаимодействует с гидроксидом кальция, что вызывает помутнение известковой воды, вследствие образования нерастворимого карбоната кальция: CO2+Ca(OH)2→CaCO3↓+H2O. Безводный сульфат меди (II) приобретает голубую окраску при взаимодействии с водой, в результате чего образуется кристаллогидрат: CuSO4+5H2O→ CuSO4*5H2O. По продуктам окисления парафина CO2 и H2O установили, что в его состав входит углерод и водород. 2. Качественное определение хлора в молекулах галогенпроизводных углеводоровов. Конец медной проволоки согнули в виде спирали и прокалили в пламени горелки до исчезновения окраски пламени. Затем охладили спираль и нанесли на нее каплю тетрахлорметана и снова внесли в пламя. Пламя окрашивается в изумрудно-зеленый цвет. Данная реакция является качественной для определения хлора в органических соединениях. Следовательно, в исходном веществе содержится хлор. Общий вывод: на данной практической работе мы научились осуществлять качественный анализ органических веществ, а именно, химическим путем определили углерод и водород в предельных углеводородах и хлор в молекулах галогенпроизводных углеводоровов. А также усовершенствовали навыки работ с лабораторным оборудованием.  ГРУППА 308 ХИМИЯ 33,34   ТЕМА:Аминокислоты, их строение, изомерия и свойства. Аминокислоты как амфотерные органические соединения.ТЕМА:Генетическая связь аминокислот с другими классами органических соединений. ГРУППА 408 ХИМИЯ 17   ТЕМА: Практическая работа № 1 Качественное определение углерода, водорода и хлора в органических веществах. Цель: научиться осуществлять качественный анализ органических веществ, совершенствовать навыки работ с лабораторным оборудованием. Оборудование: лабораторный штатив, пробирки, пробка с газоотводной пробкой, спиртовая горелка. Реактивы: CuO, C23H48 (парафин), CuSO4 безводный, Ca(OH)2, CCl4, медная проволока. Ход работы С правилами техники безопасности ознакомлен(а) и обязуюсь их выполнять. Смесь парафина и CuO поместили в пробирку. Безводный CuSO4 внесли ближе к отверстию. Закрепили пробирку с содержимым в горизонтальном положении. Пробирку закрыли пробкой с газоотводной трубкой, конец которой опустили во вторую пробирку с Са(ОН)2. Содержимое первой пробирки нагрели. Парафин окисляется в присутствии оксида меди (II). При этом углерод превращается в углекислый газ, а водород — в воду: С23Н48+70СuO→23CO2↑+24H2O+70Cu. Выделяющийся углекислый газ взаимодействует с гидроксидом кальция, что вызывает помутнение известковой воды, вследствие образования нерастворимого карбоната кальция: CO2+Ca(OH)2→CaCO3↓+H2O. Безводный сульфат меди (II) приобретает голубую окраску при взаимодействии с водой, в результате чего образуется кристаллогидрат: CuSO4+5H2O→ CuSO4*5H2O. По продуктам окисления парафина CO2 и H2O установили, что в его состав входит углерод и водород. 2. Качественное определение хлора в молекулах галогенпроизводных углеводоровов. Конец медной проволоки согнули в виде спирали и прокалили в пламени горелки до исчезновения окраски пламени. Затем охладили спираль и нанесли на нее каплю тетрахлорметана и снова внесли в пламя. Пламя окрашивается в изумрудно-зеленый цвет. Данная реакция является качественной для определения хлора в органических соединениях. Следовательно, в исходном веществе содержится хлор. Общий вывод: на данной практической работе мы научились осуществлять качественный анализ органических веществ, а именно, химическим путем определили углерод и водород в предельных углеводородах и хлор в молекулах галогенпроизводных углеводоровов. А также усовершенствовали навыки работ с лабораторным оборудованием.

 ГРУППА 301 ХИМИЯ 31,32

ТЕМА:Алкины. Ацетилен. Химические свойства ацетилена: горение, обесцвечивание бромной воды, присоединение хлороводорода и гидратация.

Применение ацетилена на основе свойств.

.

АЛКИНЫ. АЦЕТИЛЕН. ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА АЦЕТИЛЕНА: ГОРЕНИЕ, ОБЕСЦВЕЧИВАНИЕ БРОМНОЙ ВОДЫ, ПРИСОЕДИНЕНИЕ ХЛОРОВОДОРОДА И ГИДРАТАЦИЯ. ПРИМЕНЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА НА ОСНОВЕ СВОЙСТВ.

На этом уроке вы сможете самостоятельно изучить тему «Алкины. Строение, номенклатура, изомерия, физические свойства, получение». В ходе урока вы узнаете о том, что представляют собой алкины – ациклические углеводороды, содержащие в молекуле одну тройную связь. Познакомитесь с физическими свойствами алкинов, особенностями их строения.

НОМЕНКЛАТУРА АЛКИНОВ

Алкины (ацетиленовые углеводороды) – углеводороды, молекулы которых содержат тройную связь углерод-углерод. Общая формула алкинов – CnH2n-2.

Номенклатура алкинов

Тройную связь обозначают суффиксом -ин.

ацетилен (этин)	бутин-1

Главная цепь должна включать в себя тройные связи, а нумерация проводится так, чтобы они получили наименьшие номера.

3,6-диметилгептадиин-1,4

Рис. 1. Шаростержневая модель ацетилена

СТРОЕНИЕ АЛКИНОВ

Атомы углерода тройной связи находятся в состоянии sp-гибридизации. Сигма-связи, образуемые sp-гибридными атомами углерода, расположены под углом 180о друг к другу.

Тройная связь короче и прочнее двойной связи. Она образована тремя парами электронов и включает одну σ- и две π-связи. Две π-связи лежат во взаимно перпендикулярных плоскостях. Рис. 2.

Рис. 2. Образование тройной связи в молекуле ацетилена

3. ИЗОМЕРИЯ АЛКИНОВ

1. Изомерия скелета

2. Изомерия положения тройной связи

бутин-1	бутин-2

 

3. Межклассовая изомерия. Алкинам изомерны, например, алкадиены и циклоалкены.

бутин-1	бутадиен-1,3	циклобутен

Алкины не обладают геометрической изомерией.

4. ФИЗИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА И ПОЛУЧЕНИЕ АЛКИНОВ

Ацетилен, пропин и бутин-1 при комнатной температуре – бесцветные газы, остальные алкины – жидкости или твердые вещества.

Ацетилен немного растворим в воде, хорошо растворяется в ацетоне. Это используют для его хранения и транспортировки. Ацетилен нельзя хранить в баллонах в сжатом состоянии, т.к. под давлением он разлагается со взрывом. В баллон помещают пористый материал, пропитанный ацетоном, а в нем растворяют ацетилен.

Получение алкинов

1. В промышленности ацетилен получают термическим разложением (пиролизом) метана: 2СН4 С2Н2 + 3Н2.

2. Для получения ацетилена в лаборатории и в технических целях используют взаимодействие карбида кальция с водой:

СаC2 + Н2О ¾¾¾→ Сa(OH)2 + C2H2­.

3. Другие алкины в лаборатории получают взаимодействием дигалогеналканов, содержащих атомы галогенов у одного или у соседних атомов углерода, со спиртовым раствором щелочи при  нагревании:

1. Реакции гидрирования и галогенирования

Гидрирование алкинов протекает в тех же условиях, что гидрирование алкенов. В зависимости от количества водорода может образоваться алкен или алкан.

Электрофильное присоединение

Алкины менее активны в электрофильном присоединении, чем алкены. Почему? Потому что тройная связь короче и прочнее, чем двойная. Поэтому в некоторых случаях для осуществления реакции необходимы специальные условия (например, присутствие солей ртути в качестве катализатора).

Реакции присоединения к алкинам могут проходить в два этапа: на первом образуется вещество с двойной связью.

2. КАЧЕСТВЕННАЯ РЕАКЦИЯ НА АЛКИНЫ

1. Галогенирование.

Обесцвечивание бромной воды – качественная реакция на алкины, так же как на алкены.

2. Гидрогалогенирование.

Присоединение хлороводорода к ацетилену приводит к образованию винилхлорида (хлорэтена) – мономера для синтеза распространенного материала поливинилхлорида (ПВХ):

3. РЕАКЦИЯ КУЧЕРОВА

3. Гидратация (реакция Кучерова)

Реакция проходит в кислой среде в присутствии солей ртути. Образующийся на первой стадии фенол перегруппировывается в карбонильное соединение.

4. ПОЛУЧЕНИЕ АЦЕТИЛЕНА В ЛАБОРАТОРИИ

Кислотные свойства алкинов

Алкины, у которых при тройной связи есть атом водорода, проявляют свойства очень слабых кислот. Они реагируют, например, с водно-аммиачными растворами солей Cu(I) и Ag(I). Атом водорода замещается на атом металла, выпадает осадок соли, которая называется ацетиленидом.

Ацетиленид меди – темно-красный, а ацетиленид серебра – желтый или белый. Это можно использовать при определении алкинов с концевой тройной связью.

Окисление алкинов

1. Обесцвечивание подкисленного раствора перманганата калия – качественная реакция на соединения с кратной связью. Рис. 1.

5HCºCR + 8KMnO4 + 24HCl ®5CO2 + 5RCOOH + 8MnCl2 + 8KCl + 12H2O.

2. На воздухе алкины горят коптящим пламенем:

2С2Н2 + 5О2 = 4СО2 + 2Н2О.

Рис. 1. Обесцвечивание КМnO4

Применение алкинов

Благодаря яркому пламени в XIX веке широко распространились ацетиленовые фонари.

При горении смеси ацетилена с кислородом  температура пламени достигает 2800–3000оС – можно плавить многие металлы. На этом свойстве основана ацетиленовая сварка. Рис. 2, 3.

Рис. 2. Ацетиленовая горелка

Рис. 3. Сварка и резка металлов

Кроме того, ацетилен используют в промышленном органическом синтезе для получения винилхлорида, акрилонитрила, винилацетилена – исходных веществ при производстве распространенных полимеров.

Подведение итога урока

На этом уроке вы изучили тему «Алкины. Химические свойства и применение». Вы смогли узнать, что представляют собой алкины и какими химическими свойствами характеризуется этот класс соединений. Вы узнали о том, как свойства алкинов влияют на их практическое применение.

1.