Химические свойства карбоновых кислот

Карбоновые кислоты проявляют высокую реакционную способность. Они вступают в реакции с различными веществами и образуют разнообразные соединения, среди которых большое значение имеют функциональные производные, т.е. соединения, полученные в результате реакций по карбоксильной группе.

Названия солей составляют из названий остатка RCOO (карбоксилат-иона) и металла. Например, CH3COONa – ацетат натрия, (HCOO)2Ca – формиат кальция, C17H35COOK – стеарат калия и т.п.

I. Общие с другими кислотами

1. Диссоциация: 

R-COOH ↔ RCOO- + H+ 

-Сила кислот уменьшается в ряду:

H-COOH > CH3-COOH > CH3-CH2-COOH

ВИДЕО:

Растворимостьв воде различных карбоновых кислот

Карбоновыекислоты - слабые электролиты 

2. Взаимодействие с активными металлами: 

2R-COOH + 2Na → 2R-COONa + H2

ВИДЕО:

Взаимодействиеуксусной кислоты с металлами 

3. Взаимодействие с основными оксидами и основаниями: 

2R-COOH + CaO → (R-COO)2Ca + H2O

ВИДЕО:

Взаимодействиеуксусной кислоты с оксидом меди (II) 

R-COOH + NaOH → R-COONa + H2O

ВИДЕО:

Взаимодействиеуксусной кислоты с раствором щелочи 

4. Взаимодействие с солями слабых кислот: 

R-COOH + NaHCO3 → R-COONa + H2O + CO2

ВИДЕО:

Взаимодействиеуксусной кислоты с карбонатом натрия

-Соли карбоновых кислот разлагаются сильными минеральными кислотами:

R-COONa + HСl → NaCl + R-COOH 

-В водных растворах гидролизуются:

R-COONa + H2O ↔ R-COOH + NaOH

ВИДЕО:

5. Образование сложных эфиров со спиртами:

 

II. Специфические свойства 

1. Образование функциональных производных  R-CO-X 

(свойства гидроксильной группы)

Получение  хлорангидридов:

R-COOH + PCl5 → R-CO-Cl + POCl3 + HCl 

2. Образование амидов

CH3COOH + NH3→CH3COONHt˚C→ CH3CONH2 + H2O

 

Вместо карбоновых кислот чаще используют их галогенангидриды:

Амиды образуются также при взаимодействии карбоновых кислот (их галогенангидридов или ангидридов) с органическими производными аммиака (аминами):

Амиды играют важную роль в природе. Молекулы природных пептидов и белков построены из a-аминокислот с участием амидных групп - пептидных связей 

3. Реакции замещения с галогенами

(свойства углеводородного радикала, образуется  а-хлорпроизводное карбоновой кислоты  ):

4. Особенности муравьиной кислоты H-COOH: 

·        Даёт реакцию «Серебряного зеркала»:

H-COOH + 2[Ag(NH3)2]OH → 2Ag↓ + (NH4)2CO3 + 2NH3 + H2O

·        Окисление хлором:

H-COOH + Cl2 → CO2 + 2HCl

·        Вступает в реакцию с гидроксидом меди(II):

                                      H-COOH + 2Cu(OH)→ Cu2O↓ + CO2↑ + 3H2O

·        Разлагается при нагревании:

            HCOOH   t,H2SO4→    CO↑ + H2O

ВИДЕО:

Разложениемуравьиной кислоты 

5. Реакции декарбоксилирования солей карбоновых кислот

(получение алканов):                                  

R-COONa + NaOH →  Na2CO3 + R-H (алкан) 

6. Окисление в атмосфере кислорода:

R-COOH + O2 → CO2 + H2O

ВИДЕО:

ВИДЕО:

Свойствакарбоновых кислот

Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой

Окислениемуравьиной кислоты раствором перманганата калия 


Получение и применение карбоновых кислот

Получение карбоновых кислот 

I. В промышленности

1. Выделяют из природных продуктов

(жиров, восков, эфирных и растительных масел)

2. Окисление алканов:                    

2CH4 + + 3O2 t,kat → 2HCOOH + 2H2O

 метан                       муравьиная  кислота                                          

2CH3-CH2-CH2-CH3 + 5O2  t,kat,p →  4CH3COOH + 2H2O

            н-бутан                                      уксусная кислота

3. Окисление алкенов:                       

CH2=CH2 + O2 t,kat → CH3COOH

этилен                                 

СH3-CH=CH2 + 4[O]   t,kat →  CH3COOH + HCOOH (уксусная кислота+муравьиная кислота)

4. Окисление гомологов бензола (получение бензойной кислоты):

C6H5-CnH2n+1 + 3n[O]      KMnO4,H+     C6H5-COOH + (n-1)CO2 + nH2O      

5C6H5-CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4 → 5C6H5-COOH + 3K2SO4 + 6MnSO4 + 14H2O

  толуол                                                бензойная кислота 

5.  Получение муравьиной кислоты:                    

1 стадия:  CO + NaOH  t,p →  HCOONa (формиат натрия – соль)

стадия:   HCOONa + H2SO4 → HCOOH + NaHSO4   

6. Получение уксусной кислоты:                     

CH3OH + CO t,p →   CH3COOH

Метанол

II. В лаборатории

1. Гидролиз сложных эфиров: 

2. Из солей карбоновых кислот:

 R-COONa + HCl → R-COOH + NaCl

3. Растворением ангидридов карбоновых кислот в воде:

(R-CO)2O + H2O → 2 R-COOH 

4. Щелочной гидролиз галоген производных карбоновых кислот:

III. Общие способы получения карбоновых кислот 

1. Окисление альдегидов: 

R-COH + [O] → R-COOH

Например, реакция «Серебряного зеркала» или окисление гидроксидом меди (II) – качественные реакции альдегидов 

2. Окисление спиртов:

R-CH2-OH + 2[O] t,kat → R-COOH + H2O

3. Гидролиз галогензамещённых углеводородов, содержащих три атома галогена у одного атома углерода.

4. Из цианидов (нитрилов) – способ позволяет наращивать углеродную цепь:

СH3-Br + Na-C≡N → CH3-CN + NaBr 

CH3-CN - метилцианид ( нитрил уксусной кислоты)                           

СH3-CN + 2H2→ CH3COONH4

                                   ацетат аммония 

CH3COONH4 + HCl → CH3COOH + NH4Cl

5. Использование реактива Гриньяра              

R-MgBr + CO→   R-COO-MgBr   H2O → R-COOH + Mg(OH)Br

ПРИМЕНЕНИЕ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ 

Муравьиная кислота – в медицине - муравьиный спирт (1,25% спиртовой раствор муравьиной кислоты), в пчеловодстве, в органическом синтезе, при получении растворителей и консервантов; в качестве сильного восстановителя.

Уксусная кислота – в пищевой и химической промышленности (производство ацетилцеллюлозы, из которой получают ацетатное волокно, органическое стекло, киноплёнку; для синтеза красителей, медикаментов и сложных эфиров). В домашнем хозяйстве как вкусовое и консервирующее вещество.

Масляная кислота – для получения ароматизирующих добавок, пластификаторов и флотореагентов. 

Щавелевая кислота – в металлургической промышленности (удаление окалины).

Стеариновая C17H35COOH и пальмитиновая кислота C15H31COOH – в качестве поверхностно-активных веществ, смазочных материалов в металлообработке.

Олеиновая кислота C17H33COOH – флотореагент и собиратель при обогащении руд цветных металлов.

ВИДЕО:

Взаимодействие бромной воды с олеиновой кислотой

СН2=СН-СООН + HCl  →  СН2Сl-СН2-СООН

СН2=СН-СООН + Н2O  →  НО-СН2-СН2-СООН

Две последние реакции протекают против правила Марковникова. 

Непредельные карбоновые кислоты и их производные способ­ны к реакциям полимеризации.



ГРУППА 208
ТЕМА: Итоговая контрольная работа по те­ме: «Азотсодержащие ор­ганические соединения».

 

1. Амины можно рассматривать как производные:

а) азота     б) метана     в) аммиака     г) азотной кислоты.

 

2. Аминокислоты проявляют свойства:

а) только кислотные     б) только основные    в) амфотерные.

 

3. Какой из типов веществ не относиться к азотосодержащим соединениям:

а) белки     б) аминокислоты     в) нуклеиновые кислоты      г) полисахариды.

 

4. При образовании  первичной структуры белка важнейшим видом связи является:

а) водородная     б) пептидная     в) дисульфидная     г) ионная.

 

5. Спиралевидное состояние полипептидной цепи является структурой белка:

а) первичной     б) вторичной     в) третичной     г) четвертичной.

 

6. Белки являются одним из важнейших компонентов пищи. В основе усвоения белка в желудочно-кишечном тракте лежит реакция:

а) окисления     б) этерификации     в) гидролиза    г) дегидратация.

 

7. Для проведения ксантопротеиновой реакции потребуется реагент:

а) HNO3     б)H2SO4     в) PbS      г) CuSO4.

 

8. Для обнаружения белка можно использовать реакцию:

а) «серебряного зеркала»     б) биуретовую     в) «медного зеркала»     г) реакцию Зинина.

 

9.Нуклеиновые кислоты принимают участие в биосинтезе:

а) белков     б) аминокислот     в) жиров     г) углеводов.

 

10. Какие вещества не являются составной частью нуклеотида?

а) Пуриновое или пиримидиновое основание,

б) рибоза или дезоксирибоза,

в) аминокислоты,

г) фосфорная кислота.