ПОНЕДЕЛЬНИК, 01.11.21г.   306, 308, 301

моя почта :   rimma.lu@gmail.com

ГРУППА 306 ХИМИЯ 17,18

 ТЕМЫ:   Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования,  гидратации).

Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации.

Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогеирования,гидратации).

 Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации).

 

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации: ·                     по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата;  ·                     по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.  КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО КОНЕЧНОМУ РЕЗУЛЬТАТУ (ИЗМЕНЕНИЮ В СТРУКТУРЕ СУБСТРАТА) В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация  аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции.      см.ПРЕЗЕНТАЦИЮ:   Реакции присоединения В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются: А + В→С Примеры: CH2=CH-CH3 + Br2 →CH2Br-CHBr-CH3    бромирование пропена (галогенирование) CH2=CH2 + H2O→CH3CH2OH      гидратация этилена Гидрирование Гидрогалогенирование Реакции отщепления В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета. А→ В + С Например: · отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи) CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl    дегидрогалогенирование · отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой) CH3-CH2OH→CH2=CH2 + H2O     дегидратация этанола · отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора) CH3-CH3 →CH2=CH2 + H2             дегидрирование этана Задание: законспектировать, выучить, посмотреть презентацию https://thepresentation.ru/himiya/tipy-himicheskih-reaktsiy-v-organicheskoy-himii-tipy-reaktsiy-v-organike  ГРУППА 308 ХИМИЯ 23,24  ТЕМА: Понятие о синтетических моющих сред­ствах. Правила безопасного обращения со средствами бытовой химии.

ТЕМА: Глюкоза. Строение молекулы. Изомерия. Физические свойства и нахождение в природе.Глюкоза. Строение молекулы. Изомерия. Фи­зические свойства и нахождение в природе

В природе наиболее распространены углеводы - моносахариды, в молекулах которых содержится пять углеродных атомов (пентозы) или шесть (гексозы). ВИДЕО "УГЛЕВОДЫ"

Моносахариды – гетерофункциональные соединения, в состав их молекул входит одна карбонильная группа (альдегидная или кетонная) и несколько гидроксильных.

 Например:

возможно и такое обозначение глюкозы и фруктозы:

 

Из этих формул следует, что моносахариды – это альдегидоспирты или кетоноспирты.

Строение глюкозы C₆H₁₂O₆

ВИДЕО "ГЛЮКОЗА"

Экспериментально установлено, что в молекуле глюкозы присутствуют альдегидная и гидроксильная группы.

Видео. Распознавание глюкозы с помощью качественных реакций 

В результате взаимодействия карбонильной группы с одной из гидроксильных глюкоза может существовать в двух формах: открытой цепной и циклической.

В растворе глюкозы эти формы находятся в равновесии друг с другом.

Например, в водном растворе глюкозы существуют следующие структуры:

Циклические α- и β-формы глюкозы представляют собой пространственные изомеры, отличающиеся положением полуацетального гидроксила относительно плоскости кольца. В α-глюкозе этот гидроксил находится в транс-положении к гидроксиметильной группе -СН₂ОН, в β-глюкозе – в цис-положении. С учетом пространственного строения шестичленного цикла формулы этих изомеров имеют вид:https://orgchem.ru/vrml/link18.htm

Явление существования веществ в нескольких взаимопревращающихся изомерных формах было названо А. М. Бутлеровым динамической изомерией. Позднее это явление было названо таутомерией (от греческого tauto – «тот же самый» и meros – «часть».

В твёрдом состоянии глюкоза имеет циклическое строение. Обычная кристаллическая глюкоза – это α- форма. В растворе более устойчива β-форма (при установившемся равновесии на неё приходится более 60% молекул). Доля альдегидной формы в равновесии незначительна. Это объясняет отсутствие взаимодействия с фуксинсернистой кислотой (качественная реакция альдегидов). 

Для глюкозы кроме явления таутомерии характерны структурная изомерия с кетонами (глюкоза и фруктоза – структурные межклассовые изомеры)

и оптическая изомерия:https://orgchem.ru/vrml/link18.htm

Физические свойства глюкозы:

Глюкоза – бесцветное кристаллическое вещество, хорошо растворимое в воде, сладкое на вкус (лат. «глюкос» – сладкий):

1) она встречается почти во всех органах растения: в плодах, корнях, листьях, цветах;

2) особенно много глюкозы в соке винограда и спелых фруктах, ягодах;

3) глюкоза есть в животных организмах;

4) в крови человека ее содержится примерно 0,1 %.

 ГРУППА 301 ХИМИЯ 17,18

Начала номенклатуры IUPAC

 Начала номенклатуры IUPAC В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

ЗАДАНИЕ:ПРОСМОТРЕТЬ ВИДЕО, ПРОЧИТАТЬ, ОБРАТИТЬ ВНИМАНИЕ НА ТЕКСТ КРАСНОГО ЦВЕТА, ВЫПИСАТЬ ОСНОВНОЕ

Химическая номенклатура:

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

- систематические

-тривиальные

- полусистематические-полутривиальные

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц,  которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

 

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения. 

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

                                      

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ.  valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

 

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать следующие номенклатурные термины:

·         органический радикал;

·         родоначальная структура;

·         характеристическая группа;

·         заместитель.

Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются одна или несколько валентностей.

 Из двух первых представителей алканов – метана и этана – получаются одновалентные радикалы – метил CH₃- и этил CH₃-CH₂-. Названия одновалентных радикалов обычно получают путём замены суффикса –ан на суффикс –ил. 

Атомы углерода в цепи могут различаться по числу связей с соседними атомами углерода. Если число таких связей четыре, то углерод называется четвертичным (четверт.), три – третичным (трет.), две – вторичным (втор.), одна – первичным (перв.) (Рис. 2.1).

Рис.  Нумерация атомов углерода по числу валентных связей углерод-углерод

Вещества, близкие по строению и очень похожие по химическим свойствам, но различающиеся по молекулярному составу лишь на одну или несколько метиленовых групп CH₂, называют гомологами. Гомологи образуют гомологический ряд, где каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну метиленовую группу.

Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При отнятии атомов водорода от любого из двух первичных атомов углерода пропана получают радикал н-пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода – изопропил. Бутан и изобутан, каждый образуют по два радикала. Буква н (нормальный) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвлённой цепи. Приставка втор (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома водорода (втор-бутил), а приставка трет (третичный)  - у третичного атома углерода (трет-бутил).

Рис. Номенклатура углеводородных радикалов  

Распространёнными являются такие углеводородные радикалы, как винил CH₂=CH-, аллил CH₂=CH-CH₂-, фенил C₆H₅-, бензил C₆H₅CH₂-. Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название – алкилы (R), ароматического ряда  - арилы (Ar).  

!!! Термины – первичный, вторичный и третичный атомы углерода – используют не только в углеводородах, но и в других классах соединений.

Например галагенопроизводные и спирты в зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, называют первичными, вторичными и третичными.

CH₃CH₂CH₂CH₂-Br     CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)-Br            CH₃C(CH₃)₂-Br

                  н-бутилбромид                втор-бутилбромид                   трет-бутилбромид

ТЕМА: Классификация реакций в органической химии

 Классификация органических реакций 

 

Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.

Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:

·       по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);

·       по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;

·       по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Тип многостадийных реакций определяют по самой медленной (лимитирующей) стадии. Различные способы классификации часто сочетаются друг с другом.

 

1.     Классификация реакций по конечному результату

 

В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:

·       замещение;

·       присоединение;

·       отщепление (элиминирование);

·       изомеризация (перегруппировка);

·       разложение.

 

Если процесс сопровождается изменением степени окисления атома углерода в органическом соединении, то выделяют также реакции окисления и восстановления. Окисление и восстановление органических веществ может проходить по какому-либо из названных выше типов реакций.