13.11.21г. Суббота (за пятницу) 301,408, 303 

ГРУППА 301 ХИМИЯ 23,24

Тема: Химические свойства алканов.

Химические свойства алканов (метана, этана): горение, замещение, разложение, дегидрирование. Применение алканов на основе свойств. Ознакомление с коллекцией образцов нефти и продуктов ее переработки. 

Физические и химические свойства алканов

Метан и его газообразные гомологи (до бутана включительно) содержатся в природном и попутном нефтяном газах. Жидкие алканы — основная часть нефти. Твёрдые предельные углеводороды (парафин) растворены в нефти, которая и служит источником их получения.

При обычных условиях алканы не реагируют с концентрированными кислотами и щелочами, не окисляются сильными окислителями, такими как перманганат калия.

Однако при нагревании химическое поведение алканов резко меняется. Все алканы горят бледно-голубым пламенем с образованием углекислого газа и воды:

Горение алканов сопровождается выделением большого количества теплоты, что определяет их использование в качестве топлива.

Следует помнить, что углеводороды относятся к пожаро- и взрывоопасным веществам. Утечка бытового газа грозит страшными последствиями. Для того чтобы вовремя обнаружить наличие в воздухе бытового газа, к нему добавляют вещества с резким неприятным запахом — одоранты. Если вы почувствовали на кухне, в подъезде или на улице запах газа, следует немедленно обратиться в экстренную службу по телефону 104, проветрить помещение и ни в коем случае не пользоваться открытым огнём или электроприборами. В случае пожара службу спасения вызывают по телефону 101 или 112 (с сотового телефона бесплатно).

Предельные углеводороды используют не только как топливо, но и в качестве сырья для химической промышленности, поскольку их свойства отнюдь не ограничиваются реакцией горения.

В предельных углеводородах атомы водорода могут замещаться другими атомами или группами, в частности атомами галогенов (хлора и брома). Эти реакции замещения протекают ступенчато при освещении смеси газов:

Галогенпроизводные алканов — прекрасные растворители, хладагенты (рабочие жидкости, которыми заправляют бытовые холодильники и промышленные холодильные установки), реагенты для органического синтеза.

Если предельные углеводороды нагревать без доступа воздуха при более высокой температуре, то они не выдерживают такого воздействия и разлагаются. Например, из метана при нагревании свыше 1000 °С образуется два ценных продукта — сажа (углерод) и водород:

Сажу, полученную таким образом, используют для изготовления автомобильных шин и резины, она входит в состав красок и туши.

Алканы с неразветвлённой цепью углеродных атомов при нагревании превращаются в более устойчивые соединения с разветвлённой цепью. Например, из н-бутана можно получить изобутан:

Поскольку состав исходного вещества и продукта реакции одинаков, эти соединения являются изомерами. Именно поэтому такой процесс получил название реакция изомеризации.

При нагревании в присутствии катализатора алканы способны вступать в реакцию отщепления. Что же могут отщеплять молекулы предельных углеводородов? Если предположить, что углеродная цепь остаётся без изменения, то отщепляться могут только молекулы водорода.

Реакцию, при которой от молекулы органического вещества отщепляется молекула водорода, называют реакцией дегидрирования.

При дегидрировании этана образуются два продукта — этилен и водород:

Этилен С₂Н₄ — представитель непредельных углеводородов, о которых пойдёт речьПОЗЖЕ .

Тема: Применение алканов на основе свойств.

 Области применения алканов связаны с их физико-химическими свойствами:

1. Газообразные алканы (метан, пропан и бутан). Горят бледно-голубым или бесцветным пламенем, при этом выделяется большое количество тепла. Применяются для бытовых нужд – как топливо в газовых плитах, зажигалках и газовых баллончиках для туристических горелок. В промышленных объемах — как топливо для газовых электростанций, вырабатывающих тепло и электроэнергию. Метан как часть природного газа — один из лучших природных субстратов, используемых в биотехнологии.
2. Жидкие алканы. Являются основной частью горючего для двигателей внутреннего сгорания – от мотоциклетных до ракетных. Изомеры линейных алканов применяют как добавку для повышения качества топлива. Смесь предельных углеводородов с длиной цепочки не более 15 атомов углерода — вазелиновое масло применяют в косметологии и медицине. В промышленности применяют гудрон (остаточный продукт после переработки нефти) для производства строительных кровельных и дорожных битумов и кокса.
3. Твердые алканы. Смесь жидких и твердых углеводородов с цепочкой до 25 атомов углерода – вазелин — густая масса, используется в медицине и косметических целях. Смесь алканов С20 -С35 называют парафином и используют для производства свечей, обработки упаковочных материалов и спичек. Парафиновые углеводороды служат основным сырьем для биосинтеза.

Таблица «Предельные углеводороды
(алканы, парафины)»

ГРУППА 408 ХИМИЯ 15

ТЕМА: ЦИКЛОАЛКАНЫ

ЗАДАНИЕ: ПОСМОТРИТЕ И ЗАКОНСПЕКТИРУЙТЕ ИНФОРМАЦИЮ.ВЫУЧИТЕ НАЗВАНИЯ ЦИКЛОАЛКАНОВ, ЗАПОМНИТЕ СВОЙСТВА.

ГРУППА 303 ХИМИЯ 4 

ТЕМА:

Гомологический ряд алкинов

Как правило, любое научное открытие не только имеет теоретическую ценность, но и находит практическое применение. В химической науке есть немало примеров того, как практическое использование свойств вновь открытых веществ приводило к созданию новых материалов или технологий.

В 1836 г. английский химик Эдмунд Дэви предложил для газовых фонарей, освещавших улицы в те времена, особый «светильный газ», который горел красноватым коптящим пламенем. Четверть века спустя французский химик М. Бертло определил формулу светильного газа — С2Н2. Вскоре это вещество получило своё общепринятое (тривиальное, т. е. исторически сложившееся) название — ацетилен. В конце XIX в. французский химик Анри Ле Шателье сделал важное открытие: при горении ацетилена в чистом кислороде

2С₂Н₂ + 5O₂  →  4С0₂ + 2Н₂O + Q

температура пламени достигала 3100 °С, что в 2 раза выше температуры плавления железа! Это свойство кислородно-ацетиленового пламени используют и сейчас при газовой резке и сварке металлов.

В XX в. было установлено строение молекулы ацетилена. Как оказалось, в ней два атома углерода связаны тройной углерод-углеродной связью:
H—C≡C—H

Ацетилен — первый представитель гомологического ряда ацетиленовых углеводородов.

Углеводороды с общей формулой СnН2n-2, в молекулах которых содержится одна тройная углерод-углеродная связь С≡С, называют ацетиленовыми углеводородами или алкинами.

 

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

 

Номенклатура и изомерия алкинов

Принадлежность углеводорода к алкинам обозначают суффиксом -ин, который указывает на тройную углерод-углеродную связь в молекуле. За основу названия алкина берут корень названия соответствующего алкана. Так, ацетилен в соответствии с номенклатурой ИЮПАК называют этином.

Формулы некоторых алкинов и их названия приведены в таблице.

Для алкинов, как и для алкенов, характерна изомерия положения кратной (тройной) связи. Например, изомерны бутин-1 и бутин-2.

Кроме этого, следует учесть, что гомологический ряд алкинов имеет такую же общую формулу, как и ещё один гомологический ряд уже знакомых вам углеводородов (алкадиенов): C_nH_2n–2. Такой вид структурной изомерии называют межклассовой изомерией.

 

Способы получения ацетилена

Рассмотрим способы получения важнейшего представителя класса алкинов — ацетилена.

Карбидный способ основан на взаимодействии карбида кальция с водой: 

В промышленности карбид кальция получают сплавлением оксида кальция (негашёной извести) с коксом (углеродом): 

Оксид кальция получают обжигом известняка по реакции: 

В промышленном масштабе ацетилен получают метановым методом — пропусканием газообразного метана в специальных реакторах через зону с высокой (1500 °С) температурой: 

 

Химические свойства алкинов

Тройную связь в молекулах алкинов обнаруживают с помощью двух качественных реакций — обесцвечивания бромной воды и раствора перманганата калия.

Непредельный характер алкинов обусловливает и наиболее характерные реакции веществ этого класса — реакции присоединения, которые протекают в две стадии. Например, реакция бромирования ацетилена:

Реакцию присоединения галогеноводородов к алкинам мы рассмотрим на примере важной в практическом отношении реакции хлороводорода с ацетиленом: 

Хлорэтен называют также винилхлоридом, потому что одновалентный радикал этилена СН₂=СН— носит название винил. Хлорэтен — исходное вещество для получения ценного полимера поливинилхлорида. Уравнение реакции полимеризации хлорэтена выглядит так:

Как и этилен, ацетилен вступает в реакцию гидратации, т. е. присоединяет воду. Однако отличие тройной углерод-углеродной связи от двойной отражается на строении продукта реакции гидратации. Схематично присоединение воды к ацетилену можно изобразить так: 

или 

Реакция гидратации ацетилена названа в честь русского учёного-химика Михаила Григорьевича Кучерова, предложившего для проведения этого процесса использовать в качестве катализатора соли ртути(II). Продукт реакции Кучерова — органическое вещество уксусный альдегид. До середины XX в. реакция Кучерова лежала в основе промышленного получения уксусного альдегида, но в настоящее время её не используют из-за токсичности солей ртути. Получение уксусного альдегида по реакции Кучерова было вытеснено так называемым Вакер-процессом — получением ацетальдегида прямым окислением этилена в присутствии катализатора — хлорида палладия(II).