СРЕДА , 27.04.22 г. 305,303, 408

ГРУППА 305  ХИМИЯ 15,16

ТЕМА: Реакции присоединения (гидрирования, галогенирования, гидрогалогенирования,  гидратации). Реакции отщепления (дегидрирования, дегидрогалогенирования, дегидратации

Существуют разные системы классификации органических реакций, которые основаны на различных признаках. Среди них можно выделить классификации: ·                     по конечному результату реакции, то есть изменению в структуре субстрата;  ·                     по механизму протекания реакции, то есть по типу разрыва связей и типу реагентов.  КЛАССИФИКАЦИЯ РЕАКЦИЙ ПО КОНЕЧНОМУ РЕЗУЛЬТАТУ (ИЗМЕНЕНИЮ В СТРУКТУРЕ СУБСТРАТА) В органической химии различают четыре вида реакций по конечному результату и изменению в структуре субстрата: присоединения, замещения, отщепления, или элиминирования (от англ. to eliminate — удалять, отщеплять), и перегруппировки (изомеризации). Такая классификация  аналогична классификации реакций в неорганической химии по числу исходных реагентов и образующихся веществ, с изменением или без изменения состава. Классификация по конечному результату основана на формальных признаках, так как стехиометрическое уравнение, как правило, не отражает механизм реакции.      см.ПРЕЗЕНТАЦИЮ:    Реакции присоединения В реакциях присоединения молекула органического соединения и молекула простого или сложного вещества соединяются в новую молекулу, при этом другие продукты реакции не образуются: А + В→С Примеры: CH2=CH-CH3 + Br2 →CH2Br-CHBr-CH3    бромирование пропена (галогенирование) CH2=CH2 + H2O→CH3CH2OH      гидратация этилена Гидрирование Гидрогалогенирование Реакции отщепления В реакции отщепления (элиминирования) происходит отрыв атомов или атомных групп от молекулы исходного вещества при сохранении ее углеродного скелета. А→ В + С Например: · отщепление хлороводорода (при действии на хлоралкан спиртовым раствором щёлочи) CH3-CH2Cl →CH2=CH2 + HCl    дегидрогалогенирование · отщепление воды (при нагревании спирта с серной кислотой) CH3-CH2OH→CH2=CH2 + H2O     дегидратация этанола · отщепление водорода от алкана (в присутствии катализатора) CH3-CH3 →CH2=CH2 + H2             дегидрирование этана Задание: законспектировать, выучить, посмотреть презентацию https://thepresentation.ru/himiya/tipy-himicheskih-reaktsiy-v-organicheskoy-himii-tipy-reaktsiy-v-organike

.

ГРУППА 303  ХИМИЯ 14

ТЕМА: Высшие жирные кислоты на примере пальмитиновой и стеариновой.

Из высших предельных одноосновных карбоновых кислот наиболее важными являются следующие кислоты: СН3(СН2)14СООН – пальмитиновая и СН3(СН2)16СООН – стеариновая. В виде сложных эфиров глицерина они входят в состав растительных и животных жиров.

Характерные особенности пальмитиновой и стеариновой кислот:

1) это твердые вещества белого цвета;

2) эти кислоты не растворимы в воде;

3) углеводородные радикалы в молекулах этих кислот содержат неразветвленную цепь из пятнадцати и семнадцати атомов углерода, которые соединены ?-связими;

4) им свойственны те же реакции, что и другим карбоновым кислотам.

Например, при взаимодействии с раствором щелочи они образуют соли: C15H31COOH + NaOH ? C15H31COONa + Н2О;

5) натриевые соли пальмитиновых и стеариновых кислот (пальмиаты и стеараты) растворимы в воде;

6) они обладают моющими свойствами и составляют основную часть обычного твердого мыла;

7) из карбоновых солей, которые содержатся в мыле, получаются кислоты, действуя на их водный раствор сильной кислотой, например:

С17Н35СОО- + Na+ + H+ + HSO4- ? С17Н35СООН + NaHSO4;

8) кальциевые и магниевые соли высших карбоновых кислот в воде не растворяются;

Олеиновая кислота является представителем непредельных одноосновных карбоновых кислот.

Существуют кислоты, в углеводородном радикале которых имеются одна или несколько двойных связей между атомами углерода.

Особенности олеиновой кислоты:

1) олеиновая кислота – это одна из высших непредельных кислот;

2) олеиновая кислота имеет формулу: С17Н33СООН, или СН3-(СН2)7-СН = СН-(СН2)7-СООН;

3) наряду с пальмитиновой и стеариновой кислотами она в виде сложного эфира глицерина входит в состав жиров;

4) в молекуле олеиновой кислоты в середине цепи имеется двойная связь.

Свойства олеиновой кислоты: а) в отличие от стеариновой кислоты, олеиновая кислота – жидкость; б) из-за наличия двойной связи в углеводородном радикале молекулы возможна цис-транс-изомерия:

в) олеиновая кислота – цис-изомер; г) силы взаимодействия между молекулами сравнительно невелики и вещество оказывается жидким; д) молекулы трансизомера более вытянутые; е) молекулы трансизомера могут плотнее примыкать друг к другу; ж) силы взаимодействия между ними больше, и вещество оказывается твердым – это элаидиновая кислота; з) наряду с карбоксильной группой олеиновая кислота имеет двойную связь.

ГРУППА 408 ХИМИЯ 43

ТЕМА: Строение предельных одноатомных спиртов.

Спиртами называют соединения, содержащие одну или несколько гидроксильных групп, непосредственно связанных с углеводородным радикалом.

 Классификация спиртов

Спирты классифицируют по различным структурным признакам.

1.     По числу гидроксильных групп спирты подразделяются на

o    одноатомные (одна группа -ОН)

Например, СH₃ – OH метанол, CH₃ – CH₂ – OH этанол

o    многоатомные (две и более групп -ОН).

Современное название многоатомных спиртов - полиолы (диолы, триолы и т.д). Примеры:

двухатомный спирт – этиленгликоль (этандиол)

HO–СH₂–CH₂–OH

трехатомный спирт – глицерин (пропантриол-1,2,3)

 HO–СH₂–СН(ОН)–CH₂–OH

Двухатомные спирты с двумя ОН-группами при одном и том же атоме углерода R–CH(OH)₂ неустойчивы и, отщепляя воду, сразу же превращаются в альдегиды R–CH=O. Спирты R–C(OH)₃ не существуют.

2.     В зависимости от того, с каким атомом углерода (первичным, вторичным или третичным) связана гидроксигруппа, различают спирты

o    первичные   R–CH₂–OH,

o    вторичные   R₂CH–OH,

o    третичные    R₃C–OH.

Например:

 Типы атомов углерода

В многоатомных спиртах различают первично-, вторично- и третичноспиртовые группы. Например, молекула трехатомного спирта глицерина содержит две первичноспиртовые (HO–СH₂–) и одну вторичноспиртовую (–СН(ОН)–) группы.

3.     По строению радикалов, связанных с атомом кислорода, спирты подразделяются на

o    предельные (например, СH₃ – CH₂–OH)

o    непредельные (CH₂=CH–CH₂–OH)

o    ароматические (C₆H₅CH₂–OH)

Непредельные спирты с ОН-группой при атоме углерода, соединенном с другим атомом двойной связью, очень неустойчивы и сразу же изомеризуются в альдегиды или кетоны. 

Например,  виниловый   спирт   CH₂=CH–OH   превращается   в  уксусный альдегид CH₃–CH=O

Предельные одноатомные спирты

1. Определение

ПРЕДЕЛЬНЫЕ ОДНОАТОМНЫЕ СПИРТЫ – кислородсодержащие органические вещества, производные предельных углеводородов, в которых один атом водорода замещён на функциональную группу (-OH)

 

Общая формула:         CnH2n+1OH   или    ROH    или     CnH2n+2O