СРЕДА , 11.05.22 г. 305,303, 408

ГРУППА 305  ХИМИЯ 23,24

ТЕМА: Применение этилена на основе свойств. 

Этилен используют в двух основных категориях: в качестве мономера, из которого построены большие углеродные цепи, и в качестве исходного материала для других двух-углеродных соединений. Полимеризации - это повторяющиеся объединения множества мелких молекул этилена в более крупные. Этот процесс происходит при высоких давлениях и температурах. Области применения этилена многочисленны. Полиэтилен – это полимер, который используется особенно массово в производстве упаковочных пленок, проволочных покрытий и пластиковых бутылок. Еще одно применение этилена в качестве мономера касается формирования линейных α-олефинов. Этилен является исходным материалом для приготовления ряда двух-углеродных соединений, таких как этанол (технический спирт ), окись этилена (антифриз, полиэфирные волокна и пленки) , ацетальдегида и винил хлорида. Кроме этих соединений, этилен с бензолом образует этилбензол, который используется в производстве пластмасс и синтетического каучука. Рассматриваемое вещество является одним из простейших углеводородов. Однако свойства этилена делают его биологически и хозяйственно значимым.

Свойства этилена дают хорошую коммерческую основу для большого количества органических (содержащих углерод и водород) материалов. Одиночные молекулы этилена могут быть соединены вместе для получения полиэтилена (что означает много молекул этилена). Полиэтилен используется для изготовления пластмасс. Кроме того, он может быть использован для изготовления моющих средств и синтетических смазочных материалов , которые представляют собой химические вещества, используемые для уменьшения трения. Применение этилена для получения стиролов актуально в процессе создания резины и защитной упаковки. Кроме того, он используется в обувной промышленности, особенно это касается спортивной обуви, а также при производстве автомобильных покрышек . Применение этилена является коммерчески важным, а сам газ является одним из наиболее часто производимых углеводородов в глобальном масштабе.

Этилен используется в производстве стекла специального назначения для автомобильной промышленности.

ТЕМА:Диены и каучуки. Понятие о диенах как углеводородах с двумя двойными связями. Сопряженные диены.

Понятие о сопряжённых алкадиенах

В молекуле органического вещества может содержаться не только одна, но две и более двойные углерод-углеродные связи. Если вы правильно истолковали международное название класса алкадиены, то суффикс  -ди-  вы перевели как «два», а суффикс -ен- означает двойную связь С=С.

Углеводороды, в молекулах которых содержатся две двойные углерод-углеродные связи и общая формула которых СnН2n-2, называют диеновыми углеводородами, или алкадиенами, или диенами.

В соответствии с третьим положением теории химического строения даже незначительные изменения в структуре вещества могут существенно изменить его химические свойства, а следовательно, сделать незаменимым для производства жизненно необходимых материалов. Не будь углеводородов этого класса, нам пришлось бы обходиться без резины и каучука, а точнее без всего бесчисленного ассортимента изделий, изготовленных из этих материалов.

Большое значение в производстве каучуков имеют диеновые углеводороды особого строения: в их молекулах две двойные связи разделены одной одинарной. Такие диены называют сопряжёнными диенами.

Простейший сопряжённый диен — бутадиен-1,3 имеет формулу СН₂=СН—СН=СН₂. Как видите, в международных названиях алкадиенов указывают номера обоих атомов углерода, от которых начинаются двойные связи в молекуле.

Ещё один важнейший диеновый углеводород — 2-метилбутадиен-1,3 (его чаще называют изопрен) имеет формулу 

 

Способы получения алкадиенов

Для получения диеновых углеводородов в промышленности используют реакцию дегидрирования, т. е. отщепления водорода. В качестве исходного вещества берут предельный углеводород с тем же строением углеродной цепи, что и у получаемого продукта. Понятно, что для образования двух двойных связей С=С  алкан должен отдать четыре атома, т. е. две молекулы водорода. Например, для синтеза изопрена в качестве исходного вещества необходимо взять 2-метилбутан: 

или 

Рассмотренная реакция наглядно показывает, что в составе алкадиенов на четыре атома водорода меньше, чем в молекулах соответствующих предельных углеводородов, и на два атома водорода меньше, чем в молекулах соответствующих алкенов.

(с) Цитата из справочного издания «ХИМИЯ. Справочник в таблицах / М.: Издательство АЙРИС-пресс»

 

Алкадиены. Химические свойства

Будучи непредельными углеводородами, алкадиены, подобно алкенам, склонны к реакциям присоединения. Они так же, как алкены, обесцвечивают бромную воду и раствор перманганата калия.

Особенность реакций присоединения диеновых углеводородов состоит в том, что две сопряжённые связи проявляют себя как единое целое. Присоединение галогена происходит не по одной двойной связи, а за счёт крайних атомов углерода сопряжённой системы двойных связей: 

или 

Продукт реакции 1,4-дибромбутен-2 также содержит двойную связь и, следовательно, тоже способен присоединять молекулу брома: 

Аналогичным образом диеновые углеводороды присоединяют водород (реакция гидрирования): 

 

Каучук и продукты его вулканизации

Сопряжённые диеновые углеводороды способны к реакциям полимеризации, в результате которых получают синтетические каучуки.

Каучуки можно рассматривать как продукты полимеризации сопряжённых диенов или их производных. Каучуки относят к эластомерам. Такое название эти полимеры получили потому, что обладают эластичностью (от греч. elastikos — растяжимый), т. е. способностью обратимо изменять форму под действием внешних сил. Другие ценные свойства каучуков — водо- и газонепроницаемость — также широко используют в промышленном производстве.

Природными источниками каучука служат растения, богатые млечным соком: гевея, фикусы, молочаи, одуванчики. В промышленных масштабах натуральный (природный) каучук получают из сока тропического дерева гевеи. Такой каучук можно рассматривать как продукт полимеризации изопрена, или 2-метилбутадиена-1,3.

Чувствительность натурального каучука к перепадам температур и потерю при этом эластичности устраняет его вулканизация. Этот процесс заключается в «сшивании» полимерных цепей атомами серы при нагревании за счёт разрыва некоторой части двойных связей в этих цепях. Так получают резину. Если же «сшить» полимерные цепи каучука атомами серы за счёт разрыва подавляющего большинства двойных связей, то образуется эбонит, который уже не обладает эластичностью. Из него раньше изготавливали детали электрической арматуры, так как он хороший диэлектрик.

Каучуконосы нашей страны (одуванчики кок-сагыз и тау-сагыз) содержат очень мало млечного сока, а потому не могут использоваться в качестве источника натурального каучука. Проблему получения синтетического каучука решил коллектив учёных под руководством академика С. В. Лебедева в 1931 г. Этот каучук назвали бутадиеновым каучуком, поскольку в качестве мономера для его получения был выбран бутадиен-1,3. В процессе полимеризации двойные связи алкадиена разрываются, за счёт освободившихся валентностей крайних углеродных атомов растёт полимерная цепь. Одновременно с этим между центральными атомами углерода образуется двойная связь:

nСН₂=СН—СН=СН₂  →  (—СН₂—СН=СН—СН₂—)„

Коллективом под руководством С. В. Лебедева был разработан также уникальный способ получения исходного диенового углеводорода — бутадиена-1,3 — на основе этилового спирта: 

или 

Эту реакцию называют реакцией Лебедева.

Синтетический бутадиеновый каучук обладает такими ценными качествами, как газо- и водонепроницаемость, однако уступает натуральному в эластичности.

В 60-х гг. прошлого столетия был получен эластичный синтетический каучук на основе изопрена — синтетический изопреновый каучук: 

По эластичности и износоустойчивости изопреновый каучук сходен с природным и так же, как бутадиеновый, используется для производства шин.

Общая формула С_nH_2n-2 отражает состав не только алкадиенов, но и ацетиленовых углеводородов. Речь о них пойдёт в следующем конспекте.

ГРУППА 408 ХИМИЯ 50

ТЕМА:Многоатомные спирты. Этиленгликоль.

Содержание

• Этиленгликоль
• 
  

Многоатомные спирты

спирты, содержащие две и более гидроксильные группы в составе молекулы органического вещества. Все двухатомные спирты называются гликолями.

Наиболее широко известны два многоатомных спирта — этиленгликоль и глицерин. Рассмотрим свойства этих спиртов.

Этиленгликоль

Физические свойства этиленгликоля

Этиленгликоль (тривиальное название), или этандиол (систематическое название). Химическая формула .

 Этиленгликоль

Этиленгликоль — двухатомный спирт, простейший представитель многоатомных спиртов. В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Этиленгликоль токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу. Этиленгликоль — горючее вещество, температура вспышки его паров . 

Химические свойства этиленгликоля

Этиленгликоль обладает всеми свойствами гликолей.

1. Взаимодействие со щелочными металлами

При взаимодействии этиленгликоля с щелочными металлами образуются соли — гликоляты. При этом этиленгликоль сначала образуется моноалкоголят, а затем — динатриевое производное:

 

2. Взаимодействие с органическими кислотами

В результате взаимодействия этиленгликоля с органическими кислотами образуются одно- и двухзамещенные сложные эфиры (аналогично глицерину):

3. Взаимодействие с галогеноводородами 

Этиленгликоль взаимодействует с галогеноводородами, образуя этиленгалогенгидрины:

4. Дегидратация

При нагревании этиленгликоля в присутствии концентрированной серной кислоты возможно образование ацетальдегида:

В результате дегидратации возможно также образование циклического простого эфира — диоксана:

5. Качественная реакция на этиленгликоль

Качественной реакцией на многоатомные спирты является образование ярко-синего раствора при взаимодействии с гидроксидом меди() в щелочной среде:

Применение этиленгликоля

Этиленгликоль находит широкое применение в технике в качестве охлаждающего реагента систем охлаждения двигателей и компьютеров, антифризов и тормозных жидкостей. Используется в органическом синтезе.

Получение этиленгликоля

В промышленности этиленгликоль получают путём гидратации оксида этилена при повышенном давлении и температуре в присутствии –% серной или ортофосфорной кислоты, достигая % выхода:

 Этиленгликоль может быть также получен окислением этилена перманганатом калия в нейтральной или слабощелочной среде: