СРЕДА , 18.05.22 г. 305, 306

ГРУППА 305  ХИМИЯ 35, 36

ТЕМА: Карбоновые кислоты. Понятие о карбоновых кислотах. Карбоксильная группа как функциональная. Гомологический ряд предельных однооснóвных карбоновых кислот. Получение карбоновых кислот окислением альдегидов 

ТЕМА: Химические свойства уксусной кислоты: общие свойства с минеральными кислотами и реакция этерификации. 

Свойства уксусной кислоты, общие со свойствами минеральных кислот.

 Применение уксусной кислоты на основе свойств. 

Карбоновые кислоты - органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп.

Карбоксильная группа  (сокращенно —COOH) - функциональная группа карбоновых кислот - состоит из карбонильной группы и связанной с ней гидроксильной группы.

По числу карбоксильных групп карбоновые кислоты делятся на одноосновные, двухосновные и т.д.

Общая формула одноосновных карбоновых кислот R—COOH. Пример двухосновной кислоты - щавелевая кислота HOOC—COOH.

По типу радикала карбоновые кислоты делятся на предельные (например, уксусная кислота CH3COOH), непредельные [например, акриловая кислота CH2=CH—COOH, олеиновая CH3—(CH2)7—CH=CH—(CH2)7—COOH] и ароматические (например, бензойная C6H5—COOH).

Изомеры и гомологи

Одноосновные предельные карбоновые кислоты R—COOH являются изомерами сложных эфиров  (сокращенно R'—COOR'') с тем же числом атомов углерода. Общая формула и тех, и других CnH2nO2.

г о м о л о г и	HCOOH метановая (муравьиная)
	CH3COOH этановая (уксусная)		HCOOCH3 метиловый эфир муравьиной кислоты
	CH3CH2COOH пропановая (пропионовая)		HCOOCH2CH3 этиловый эфир муравьиной кислоты	CH3COOCH3 метиловый эфир уксусной кислоты
	CH3(CH2)2COOH бутановая (масляная)	2-метилпропановая	HCOOCH2CH2CH3 пропиловый эфир муравьиной кислоты	CH3COOCH2CH3 этиловый эфир уксусной кислоты	CH3CH2COOCH3 метиловый эфир пропионовой кислоты
	и з о м е р ы

Алгоритм составления названий карбоновых кислот

1. Найдите главную углеродную цепь - это самая длинная цепь атомов углерода, включающая атом углерода карбоксильной группы.
2. Пронумеруйте атомы углерода в главной цепи, начиная с атома углерода карбоксильной группы.
3. Назовите соединение по алгоритму для углеводородов.
4. В конце названия допишите суффикс "-ов", окончание "-ая" и слово "кислота".

В молекулах карбоновых кислот p-электроны атомов кислорода гидроксильной группы взаимодействуют с электронами -связи карбонильной группы, в результате чего возрастает полярность связи O—H, упрочняется -связь в карбонильной группе, уменьшается частичный заряд (+) на атоме углерода и увеличивается частичный заряд (+) на атоме водорода.

Последнее способствует образованию прочных водородных связей между молекулами карбоновых кислот.

Физические свойства предельных одноосновных карбоновых кислот в значительной степени обусловлены наличием между молекулами прочных водородных связей (более прочных, чем между молекулами спиртов). Поэтому температуры кипения и растворимость в воде у кислот больше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства кислот

Упрочнение -связи в карбонильной группе приводит к тому, что реакции присоединения для карбоновых кислот нехарактерны.

1. Горение:
   
   CH3COOH + 2O2  2CO2 + 2H2O
   
   
   
2. Кислотные свойства.
   Из-за высокой полярности связи O-H карбоновые кислоты в водном растворе заметно диссоциируют (точнее, обратимо с ней реагируют):
   
   
   HCOOH  HCOO- + H+ (точнее HCOOH + H2O  HCOO- + H3O+)
   
   Все карбоновые кислоты - слабые электролиты. С увеличением числа атомов углерода сила кислот убывает (из-за снижения полярности связи O-H); напротив, введение атомов галогена в углеводородный радикал приводит к возрастанию силы кислоты. Так, в ряду
   
   
   HCOOH  CH3COOH  C2H5COOH
   
   сила кислот снижается, а в ряду
   
   

   CH3COOH		CH2ClCOOH		CHCl2COOH		CCl3COOH
   уксусная кислота		монохлоруксусная кислота		дихлоруксусная кислота		трихлоруксусная кислота

   
   - возрастает.
   
   Карбоновые кислоты проявляют все свойства, присущие слабым кислотам:
   
   
   Mg + 2CH3COOH  (CH3COO)2Mg + H2
   CaO + 2CH3COOH  (CH3COO)2Ca + H2O
   NaOH + CH3COOH  CH3COONa + H2O
   K2CO3 + 2CH3COOH  2CH3COOK + H2O + CO2
   
   
3. Этерификация (реакция карбоновых кислот со спиртами, приводящая к образованию сложного эфира):
   

   				+ H2O
   муравьиная кислота	этанол		этиловый эфир муравьиной кислоты

   
   В реакцию этерификации могут вступать и многоатомные спирты, например, глицерин. Сложные эфиры, образованные глицерином и высшими карбоновыми кислотами (жирными кислотами) - это жиры.
   
   

   	+				+ 3H2O
   глицерин		карбоновые кислоты		триглицерид

   
   
   Жиры представляют собой смеси триглицеридов. Предельные жирные кислоты (пальмитиновая C15H31COOH, стеариновая C17H35COOH) образуют твердые жиры животного происхождения, а непредельные (олеиновая C17H33COOH, линолевая C17H31COOH и др.) - жидкие жиры (масла) растительного происхождения.
   
   
4. Замещение в углеводородном радикале:
   

   CH3—CH2—COOH	+ Cl2		CH3—CHCl—COOH	+ HCl
   пропионовая кислота			-хлорпропионовая кислота

   
   Замещение протекает в -положение.
   
   Особенность муравьиной кислоты HCOOH состоит в том, что это вещество - двуфункциональное соединение, оно одновременно является и карбоновой кислотой, и альдегидом:
   
   
   
   Поэтому муравьиная кислота кроме всего прочего реагирует и с аммиачным раствором оксида серебра (реакция серебряного зеркала; качественная реакция):
   
   HCOOH + Ag2O(аммиачный раствор)  CO2 + H2O + 2Ag

Получение карбоновых кислот

1. Окисление альдегидов.
   В промышленности: 2RCHO + O2  2RCOOH
   
   Лабораторные окислители: Ag2O, Cu(OH)2, KMnO4, K2Cr2O7 и др.
   
   
2. Окисление спиртов: RCH2OH + O2  RCOOH + H2O
   
   
3. Окисление углеводородов: 2C4H10 + 5O2  4CH3COOH + 2H2O
   
   
4. Из солей (лабораторный способ): CH3COONaкр. + H2SO4 конц.  CH3COOH + NaHSO4

ГРУППА 306 ХИМИЯ 55

ТЕМА: Повторение. Решение задач.

Решение задач по  химическим  уравнениям  при  условии, что одно из реагирующих веществ дано в из­бытке.

1. Повторение основных понятий.

   • Что такое уравнение химической реакции? (Химическим уравнением называют условную запись химической реакции посредством химических формул и математических знаков)

   • Что показывает уравнение химической реакции? (оно показывает, какие вещества и в каких количествах вступили и получились в результате химической реакции)

   • Предположим, что нам надо получить в лаборатории определенное количество какого-либо вещества. Что для этого необходимо? (1. написать уравнение реакции. 2. провести расчет. 3. взвесить и отмерить определенное количество веществ на основании данных расчета по уравнениям реакций. 4. осуществить расчет)

   • Чтобы провести расчет, какие понятия и физические величины нам можно и нужно использовать при решении задач ( Ar, Mr, ν, M, m)

   • Где мы возьмем значения относительных атомных масс? (в ПСХЭ Д.И. Менделеева)

   • Как мы найдем значения относительных молекулярных масс? (для нахождения относительных молекулярных масс надо суммировать значения относительных атомных масс элементов, входящих в состав молекулы вещества, с учетом числа атомов каждого элемента).

   • При неполном сгорании топлива и других веществ, в частности табака, образуется угарный газ СО, вызывающий кислородное голодание, блокируя гемоглобин крови. Вычислите относительную молекулярную массу этого вещества. (28)

   • Как рассчитаем молярную массу вещества? (M=Mr)

   • Как определить по уравнению реакции, в каких мольных отношениях находятся необходимые для расчета вещества? ( по коэффициентам)

   • Как связаны между собой понятия «количество вещества», «молярная масса» и «масса» (m=νM; ν= m/M)

   • Суточная потребность организма в кальции в виде СаСО3 составляет 1,2г. Вычислите количество карбоната кальция. (0,012моль)

   • Какую массу воды получит ваш организм, если вы выпили ее суточную норму – 138,9 моль? (2500,2г)

   • Железо – важнейшая составная часть организма человека и животных. Для лечения анемии, вызванной дефицитом железа в организме, и для стимуляции работы кроветворных органов используют восстановленное железо. Вычислите массу железа, которая может быть восстановлена алюминием из 1,5 моль оксида железа (III). 2Al + Fe2О3 = Al2О3 + 2Fe (168г)