ПОНЕДЕЛЬНИК, 25.10.21г. 306, 308, 301

моя почта :   rimma.lu@gmail.com

ВНИМАНИЕ!!! ОЛИМПИАДА ПО БИОЛОГИИ И ХИМИИ!!!  НА ВКЛАДКЕ НАШЕГО  САЙТА http://kka.zorinsk.net/index.php/obuchayushchimsya/olimpiadnye-zadaniya

ГРУППА 306 ХИМИЯ 15,16

 ТЕМА:  Начала номенклатуры IUPAC

 Начала номенклатуры IUPAC В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ.

ЗАДАНИЕ:ПРОСМОТРЕТЬ ВИДЕО, ПРОЧИТАТЬ, ОБРАТИТЬ ВНИМАНИЕ НА ТЕКСТ КРАСНОГО ЦВЕТА, ВЫПИСАТЬ ОСНОВНОЕ

Химическая номенклатура:

это совокупность названий индивидуальных веществ, их групп и классов, а также правила составления этих названий. Номенклатурные правила, разрабатываемые международным союзом чистой и прикладной химии (IUPAC), приняты в большинстве стран мира.

Согласно правилам IUPAC существуют следующие названия органических соединений:

- систематические

-тривиальные

- полусистематические-полутривиальные

Систематические названия полностью составляются из слов и частиц,  которые отражают определенные элементы строения молекулы и опиcывают структурные особенности соединения, например:

 

Систематическая номенклатура используется во всем мире, употребляет международную терминологию и отражает состав, а также химическое и пространственное строение соединения. 

Тривиальные названия не зависят от структуры и часто связаны с источником выделения или способом получения данного соединения. Например, яблочная кислота:

                                      

Тривиальные названия представляют собой исторически сложившиеся названий, которые отражают природный источник вещества (молочная кислота, мочевина, кофеин), характерные свойства (глицерин, гремучая кислота) или имя первооткрывателя (кетон Михлера, углеводород Чичибабина). Тривиальные названия не отражают точный состав и строение вещества, но позволяют увидеть, к какому классу соединений относится соединение. Многие тривиальные названия достаточно лаконичны, общеупотребимы и эквивалентны во всем мире, например валериановая кислота (англ.  valeric acid), ксилол (англ. xylol), пропионовый альдегид (англ. propionaldehyde). Поэтому употребление некоторых из них разрешено правилами IUPAC

В полусистематических-полутривиальных названиях лишь некоторые части применяются в систематическом смысле, например названия первых членов ряда алканов (метан, бутан) содержат тривиальные основы и систематический суффикс:

 

Для использования систематической номенклатуры ИЮПАК необходимо знать следующие номенклатурные термины:

·         органический радикал;

·         родоначальная структура;

·         характеристическая группа;

·         заместитель.

Органический радикал – остаток молекулы, из которой удалены один или несколько атомов водорода, при этом остаются одна или несколько валентностей.

 Из двух первых представителей алканов – метана и этана – получаются одновалентные радикалы – метил CH₃- и этил CH₃-CH₂-. Названия одновалентных радикалов обычно получают путём замены суффикса –ан на суффикс –ил. 

Атомы углерода в цепи могут различаться по числу связей с соседними атомами углерода. Если число таких связей четыре, то углерод называется четвертичным (четверт.), три – третичным (трет.), две – вторичным (втор.), одна – первичным (перв.) (Рис. 2.1).

Рис.  Нумерация атомов углерода по числу валентных связей углерод-углерод

Вещества, близкие по строению и очень похожие по химическим свойствам, но различающиеся по молекулярному составу лишь на одну или несколько метиленовых групп CH₂, называют гомологами. Гомологи образуют гомологический ряд, где каждый последующий гомолог отличается от предыдущего на одну метиленовую группу.

Каждый последующий гомолог из-за неравноценности атомов углерода образует несколько радикалов. При отнятии атомов водорода от любого из двух первичных атомов углерода пропана получают радикал н-пропил (нормальный пропил), а от вторичного атома углерода – изопропил. Бутан и изобутан, каждый образуют по два радикала. Буква н (нормальный) перед названием радикала указывает, что свободная валентность находится на конце неразветвлённой цепи. Приставка втор (вторичный) означает, что свободная валентность находится у вторичного атома водорода (втор-бутил), а приставка трет (третичный)  - у третичного атома углерода (трет-бутил).

Рис. Номенклатура углеводородных радикалов  

Распространёнными являются такие углеводородные радикалы, как винил CH₂=CH-, аллил CH₂=CH-CH₂-, фенил C₆H₅-, бензил C₆H₅CH₂-. Углеводородные радикалы алифатического ряда имеют общее название – алкилы (R), ароматического ряда  - арилы (Ar).  

!!! Термины – первичный, вторичный и третичный атомы углерода – используют не только в углеводородах, но и в других классах соединений.

Например галагенопроизводные и спирты в зависимости от того, у какого атома углерода находится функциональная группа, называют первичными, вторичными и третичными.

CH₃CH₂CH₂CH₂-Br     CH₃CH₂CH₂CH(CH₃)-Br            CH₃C(CH₃)₂-Br

                  н-бутилбромид                втор-бутилбромид                   трет-бутилбромид

ТЕМА: Классификация реакций в органической химии

 Классификация органических реакций 

 

Классификацию органических реакций проводят на основе общих для всех реакций признаков: строение и состав исходных и конечных продуктов; изменение степеней окисления реагирующих частиц; тепловой эффект реакции; ее обратимость и т.п.

Наиболее часто органические реакции классифицируют по следующим признакам:

·       по конечному результату реакции (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);

·       по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции;

·       по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Тип многостадийных реакций определяют по самой медленной (лимитирующей) стадии. Различные способы классификации часто сочетаются друг с другом.

 

1.     Классификация реакций по конечному результату

 

В основе этой классификации лежит сопоставление числа, состава и строения исходных и конечных продуктов по уравнению реакции. В соответствии с конечным результатом различают следующие типы органических реакций:

·       замещение;

·       присоединение;

·       отщепление (элиминирование);

·       изомеризация (перегруппировка);

·       разложение.

 

Если процесс сопровождается изменением степени окисления атома углерода в органическом соединении, то выделяют также реакции окисления и восстановления. Окисление и восстановление органических веществ может проходить по какому-либо из названных выше типов реакций.

 ГРУППА 308 ХИМИЯ 19,20

ТЕМА: ТЕМА: Повторение и обобщение материала тем: «Спирты и фенолы Альдегиды и кетоны Карбоновые кислоты».

Цель нашего урока: систематизировать и обобщить полученные сведения о составе, строении спиртов, фенолов и карбонильных соединений; найти сходства и различия в строении и свойствах между этими веществами, рассмотреть генетическую связь между классами органических веществ.

Что лежит в основе учения об органических веществах? (Ответ:В основе учения об органических веществах лежит теория химического строения, созданная А.М.Бутлеровым.)

Что определяет теория химического строения А.М.Бутлерова? (Ответ:Теория определяет порядок соединения атомов в молекулах органических веществ и влияние этого порядка на свойства веществ).

1. Какими физическими свойствами обладают спирты? Почему они имеют аномально высокие для своей молекулярной массы температуру кипения? (Ответ: за счет водородной связи)

2. Что представляет собой метаналь? (Газ с резкий запахом, хорошо растворимый в воде.)                                                                                                                                                                                              Природа функциональной группы оказывает существенное влияние на физические свойства данного класса и во многом определяет химические свойства вещества.

Теория А.М.Бутлерова раскрывает взаимосвязи между строением веществ и их свойствами и показывает, что свойства - не случайные явления. Свойства веществ строго обусловлены их химическим строением. Теория химического строения раскрывает связь веществ между собой. Гомологические ряды органических веществ находятся в родстве, в генетической связи между собой.

Качественный анализ веществ - важная тема при изучении органической химии. Знание её помогает в работе не только химикам, но и медикам, экологам, биологам, работникам пищевой промышленности. Надеюсь, что эти знания помогут и вам в повседневной жизни.

 Распознайте с помощью качественных реакций:

•  водный раствор глицерина и этаналя;

• водный раствор этанола и глицерина;

•  водный раствор этаналяи этанола.

 Результаты после проведения опытов.

1. Качественной реакцией на многоатомные спирты, содержащие гидроксильные группы у соседних атомов углерода, является их взаимодействие со свежеосажденным гидроксидом меди (11): ярко-синее окрашивание раствора глицерата меди (II) свидетельствует о присутствии в растворе многоатомного спирта глицерина.

2. Альдегиды легко окисляются до карбоновых кислот. Реакции окисления являются качественными на альдегиды:

1. реакция «серебряного зеркала»;

1. реакция со свежеосажденным гидроксидом меди (II).

Образующийся в ходе реакции гидроксид меди (I) СuОН сразу разлагается на оксид меди (I) красного цвета и воду.

3. Реакцию окисления (взаимодействия этанола с СuО) можно использовать как качественную на этанол, т.к. образующийся альдегид имеет характерный запах (запах зеленого яблока).

Вопрос: Как можно опытным путем распознать фенол?

Ответ : фенол можно распознать желтым раствором FеСlз или желтой бромной водой.

 Вывод: фенол реагирует с хлоридом железа (IП) с образованием интенсивно окрашенного в фиолетовый цвет комплексного соединения; при взаимодействии фенола с бромной водой образуется белый осадок.

Попробуйте дать ответ в установлении формулы вещества, если органическое вещество содержит 52,1 % углерода, 13,04 0/0 водорода и 34,78% кислорода. Плотность его пара по водороду равна 23. Определить формулу этого вещества и дать ему название. (Ответ: этиловый спирт или этанол C2HsOH или СНз-СН2-ОН).

«Влияние спиртов, фенола и альдегидов на организм человека».

ПРОЧТИТЕ стихотворение.

Есть реакция одна, и знает каждый малый!

Когда берём мы: Водород + кислород, то получается вода!

Прекрасно сложена она, Чиста, вкусна, прохладна! Ну, просто лепота! Знают взрослые и дети, Что без воды нам не прожить на свете!

Но есть другое вещество - ох, как для всех оно вредно!

Когда солнце ярче светит и веселей пейзаж - Тогда в желудке плещет С2Н5ОН!

На утро голова болит, в желудке всё горит ...

Ум постепенно, по каплям иссякает, здоровье убывает ... Вот от спирта, что бывает! Запомните друзья, реакция: СН2=СН2 + Н2О → С2Н5ОН

Для промышленности и медицины лишь важна! Для населения же пагубна она!

ТЕМА: Контрольная работа №3 по темам: «Спирты и фенолы. Альдегиды и кетоны. Карбоновые кислоты».

 РЕШИТЕ ЗАДАЧИ, 

АНАЛОГИЧНЫЕ С РЕШЕНИЕМ ЕСТЬ НА ВКЛАДКЕ "ЗАДАЧИ ПО ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ"

1. Вычислите объём водорода (н. у.), который выделится  при взаимодействии 1,2 г уксусной кислоты с 5 г магния.

2.Составьте термохимическое уравнение реакции горения метилового спирта, при сжигании 0,8 г которого выделилось 18,2 кДж теплоты.

3.При получении этилового спирта в результате реакции гидратации этилена производственные потери составили  30 %. Вычислите массу этилового спирта, которую получат при гидратации 500 литров этилена (н. у.).

 ГРУППА 301 ХИМИЯ 15,16

ТЕМА:   Классификация органических веществ. 

Органических веществ известно более двадцати пяти миллионов. Для того чтобы разобраться во всём их многообразии, используют классификацию.

 

В основу современной классификации органических соединений положены два признака:

• строение углеродного скелета молекулы;
• наличие в молекуле функциональных групп.

По строению углеродной цепи   все соединения делят на алифатические (с незамкнутой цепью атомов углерода) и циклические (с замкнутым в цикл углеродным скелетом).

 

Алифатические соединения могут иметь разное строение углеродной цепи.

 

Алифатические соединения с линейной цепью	Алифатические соединения с разветвлённой цепью

 

Среди циклических веществ выделяют карбоциклические (в цикле только атомы углерода) и гетероциклические (кроме углерода содержат в цикле атомы кислорода или азота).

 

Карбоциклические соединения	Гетероциклические соединения

 

Атомы кислорода и азота в состав органических веществ входят в виде функциональных групп.

Функциональная группа — это группа атомов, которая определяет свойства вещества.

По наличию функциональной группы   выделяют углеводороды (состоят из атомов углерода и водорода) и их производные.

 

С учётом связей между атомами углерода органические вещества делятся на насыщенные (с одинарными связями между атомами углерода) и ненасыщенные (с двойными и тройными связями).

 

Насыщенные углеводороды	Ненасыщенные углеводороды

  

Среди производных углеводородов можно выделить кислородсодержащие и азотсодержащие (содержат в молекулах третий элемент).

  

Кислородсодержащие соединения	Азотсодержащие соединения

 

В зависимости от состава функциональной группы среди производных выделяют спирты  R—OH, карбоновые кислоты R—COOH, амины R—NH2 и другие классы веществ.

ТЕМА: Классификация веществ по строению углеродного скелета и наличию функциональных групп. Гомологи и гомология.

Функциональные группы

заместители неуглеводородного характера, определяющие типичные химические свойства органического вещества и его принадлежность к определённому классу.

Функциональные группы образуют все атомы, кроме водорода, или группы атомов, связанные с атомом углерода. Функциональная группа оказывается окончательным признаком, по которому соединения относятся к тому или иному классу.

Органические соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными, соединения с несколькими одинаковыми функциональными группами — полифункциональными, соединения с несколькими разными функциональными группами — гетерофункциональными.

Функциональные группы и их обозначение приведено в таблице.

Важнейшие функциональные группы

Функциональная группа		Класс соединения	Общая формула
Обозначение	Название
	Галоген	Галогенпроизводные углеводородов
	Гидроксильная группа	Спирты, фенолы
	Карбонильная группа	Альдегиды, кетоны
	Карбоксильная группа	Карбоновые кислоты
, ,	Аминогруппа	Амины
	Нитрогруппа	Нитросоединения
	Сульфогруппа	Сульфокислоты

Органические соединения с одной функциональной группой называют монофункциональными, соединения с несколькими одинаковыми функциоанльными группами — полифункциональными. Примером полифункциональных соединений являются, например многоатомные спирты (этиленгликоль, глицерин и др.), дикарбоновые кислоты (щавелевая кислота).

Соединения с несколькими разными функциональными группами называются гетерофункциональными. Гетерофункциональными соединениями являются, например, аминокислоты.

Разные соединения, входящие в состав одного класса, могут отличаться друг от друга как химической активностью, так и агрегатным состоянием, растворимостью и другими физическими свойствами. На свойства органических соединений одного класса влияет длина углеродного скелета.

Важнейшее понятие органической химии — гомологи.

Гомологи

соединения, принадлежащие к одному классу, обладающие сходными свойствами, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп .

Например, гомологами являются щавелевая и малоновая кислоты, глицин и аланин.

Гомологи образуют гомологический ряд, состав которого можно выразить одной общей формулой, например: алканы — , алкены —  и т.д. Физические свойства гомологов изменяются закономерно: по мере увеличения числа атомов углерода растут температуры плавления и кипения веществ и уменьшается их растворимость в воде.

Коротко о главном

Для классификации органических соединений и построения их названий в молекуле органического соединения принято выделять углеродный скелет и функциональные группы.

Углеродный скелет — последовательность химически связанных между собой атомов углерода. Углеродные скелеты разделяют на ациклические (не содержащие циклов), циклические и гетероциклические, т. е. содержащие атомы, отличные от атомов углерода (азот, кислород и др.). Ациклические скелеты бывают неразветвлёнными и разветвлёнными.

Разнообразные соединения рассматриваются как производные углеводородов, полученные введением в их молекулы функциональных групп.

Функциональные группы — это заместители неуглеводородного характера, определяющие его типичные химические свойства и принадлежность к определенному классу органических веществ.

Гомологи — это соединения, принадлежащие к одному классу, но отличающиеся по составу на одну или несколько групп .

Вопросы для самоконтроля

1. Поясните необходимость классификации органических соединений.

2. Как вы считаете, почему многие органические вещества обладают сходными свойствами?

3. По каким признакам можно классифицировать сходные по свойствам органические вещества?

4. Что такое углеродный скелет?

5. Что такое функциональная группа? Приведите примеры важнейших функциональных групп.

6. Может ли молекула органического соединения содержать несколько одинаковых или разных функциональных групп? Аргументируйте свой ответ.

7. Чем отличаются друг от друга соединения, принадлежащие к одному и тому же классу органических соединений?

8. Поясните, почему соединения, принадлежащие к одному гомологическому ряду, обладают сходными свойствами, но в то же время имеют некоторые отличия.

Классификация органических соединений

ВОПРОСЫ ПЕРВОГО ТУРА ОЛИМПИАДЫ ПО ХИМИИ для  1 и 2 курсов

ПРИМЕЧАНИЕ: Выбираются 5 вопросов, тематика которых уже изучена.

При ответе на поставленные вопросы придерживайтесь следующих правил:

• опираться на наличие не только фактических знаний, но и на умение мыслить логически, обосновывать свою точку зрения;
• изложение ответа не должно быть коротким и однозначным, а представлять собой целый ряд правильных или правдоподобных утверждений и предположений.

Выполненные задания присылать на эл. почту -  rimma.lu@rambler.ru

 ЗАДАНИЯ:

 Брутто-формула каолина (белой глины) может быть записана как H4 Si2 Al2 O9. Установлено, что это вещество состоит из нескольких хорошо известных оксидов. Представьте формулу каолина в виде оксидов. (2 балла)

 2. Подберите коэффициенты в следующих уравнениях реакций:

NH3 + O2  → N2 + H2 O,

K + H2 O  →  KOH + H2,

(NH4)2Cr2 O7    →  N2 + H2 O + Cr2 O3,

P2 O5 + H2 O  →  H3 PO4.      (4 балла)

 3.Доктор Пилюлькин готовит к полету раствор иода. Для этого он в 100 мл спирта  (плотность 0,8 г/мл)  растворяет 0,5 г иода. Определите массовую долю йода в полученном растворе.                                          (3балла)

 4. Бедному Асовсем неудобно в своей квартире: сверху его грозиться сжечь Б, справа – отравить ядовитый Д, а живущий слева тихий Еиногда начинает буянить и совсем не ясно, что от него ждать – либо отравит, либо подожжет квартиру. Но когда Е успокаивается, то начинает светиться бледно-зеленым светом и всех радует. Задание: Определите, кто такие А, Б, Д, Е ?

 5.В 25 мл раствора 20%-ной соляной кислоты растворили 4,0 г сульфида железа (II), после выделения газа в раствор добавили 1,68 г железных опилок. Рассчитайте массовые доли веществ в полученном растворе. (8 баллов)

6.В доме лондонского ювелира исчез алмаз необычного голубого цвета. Срочно приглашенный в дом знаменитый сыщик Шерлок Холмс обратил внимание на баллон с хлором, отводная трубка от которого была погружена в колбу с раствором пероксида водорода. “Где хранился алмаз?” – спросил Холмс. “В маленьком алюминиевом футляре, который стоял вот здесь”, – ответил ювелир и показал на серую кучку пепла рядом с включенной горелкой. “Алмаза уже не вернуть”, – заметил Шерлок Холмс. Задание:Ювелир прислал нам схему места происшествия и попросил вас объяснить, что же все-таки случилось?

7.Самки бабочки медведицы сигнализируют самцам с помощью пахучего вещества – аттрактанта. Это 2-метил-замещенный алкан. Его относительная молекулярная масса равна 254. Составьте структурную формулу данного алкана. (2 балла)

8.Перед вами в трех шкатулках находятся: в первой – натуральный и фальшивый бриллианты; во второй – натуральный и фальшивый жемчуг; в третьей – натуральное и поддельное золотое изделие. Задание: С помощью каких химических реакций можно отличить натуральные объекты? (6 баллов)

9. Цианид калия – один из самых сильных ядов, и хранят его обязательно в сейфе под замком. Но однажды утром лаборант, вынув из сейфа банку с надписью KCN, обнаружил, что крышки нет, характерный запах миндаля исчез, а между тем объем содержимого не уменьшился. Анализ показал, что вещество в банке вовсе не цианид калия, при подливании к нему соляной кислоты наблюдалось характерное шипение. Задание: Определите, что за вещество в банке, и кто виноват в пропаже? (5 баллов)
10. Отрывок из повести Хаггарда “Жемчужина Нила”: “Она вынула из уха одну из тех огромных жемчужин … и …опустила жемчужину в уксус. Наступило молчание, потрясенные гости, замерев, наблюдали, как жемчужина медленно растворяется в крепком уксусе. Вот от нее не осталось и следа, и тогда Клеопатра подняла кубок, покрутила его, взбалтывая уксус, и выпила весь до последней капли”.Задание: Объясните почему Клеопатра смогла выпить “крепкий уксус”, а также составьте уравнение реакции. (3 балла)